Question

为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：

（一）分子式的确定：

（1）将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4g H₂O和8.8g CO₂，消耗氧气6.72L（标准状况下），则该物质中各元素的原子个数比是____________。

（2）用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图①所示质谱图，则其相对分子质量为____________，该物质的分子式是____________。

（3）根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式____________。

（二）结构式的确定：

核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值（信号），根据峰值（信号）可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：甲基氯甲基醚（Cl₂—CH₂—O—CH₃）有两种氢原子如图②。经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图③，则A的结构简式为__________________。

Answer

（1）（2分）N（C）∶N（H）∶N（O）＝2∶6∶1 （2）（4分）46 C2H6O

（3）（4分）CH3CH2OH，CH3—O—CH3 （4）（2分）CH3CH2OH

【解析】

试题分析：（一）（1）5.4gH2O的物质的量=5.4g÷18g/mol=0.3mol，则n（H）=0.6mol，8.8gCO2的物质的量=8.8g÷44g/mol=0.2mol，则n（C）=0.2mol，6.72LO2的物质的量6.72L÷22.4L/mol=0.3mol，由O元素守恒可知有机物中含有n（O）=0.3mol+0.2mol×2-0.3mol×2=0.1mol，则n（C）：n（H）：n（O）=2：6：1，所以有机化合物的实验式为C2H6O；

（2）有机化合物的实验式为C2H6O，由质荷比可知相对分子质量为46，则分子式为C2H6O；

（3）有机物A的可能结构简式有：CH3CH2OH、CH3OCH3；

（二）（4）有机物A的核磁共振氢谱中有3个吸收峰，说明有3种性质不同的H原子，故A的结构为：CH3CH2OH。

【考点定位】本题考查有机物结构确定

【名师点晴】从守恒角度判断有机物最简式为解答该题的关键，注意理解质谱图、核磁共振氢谱、红外光谱在有机物结构确定中的作用。另外还需要注意等效氢原子的判断方法。