Question

【化学-选修5：有机化学基础】

A是一种重要的化工原料，已知A是一种卤代烃，相对分子质量为92.5，其核磁共振氢谱中只有一个峰，C是一种高分子化合物，M是一种六元环状酯，转化关系如图所示，回答下列问题：

（1）A的分子式为__________；A→B的反应类型__________；

（2）写出结构简式：D __________，M的结构简式为____________。

（3）写出下列反应的化学方程式：B→C:______________；E→F_________________。

（4）满足下列条件的H的同分异构体共有__________种。写出其中一种同分异构体的结构简式          。

①属于酯类； ②能发生银镜反应； ③能与金属钠反应放出气体。

Answer

（1）C4H9Cl 消去反应

（2）(CH3)2CBrCH2Br

（3）；

（4）5种；

①-⑤个位置联-OH都可以④

【解析】

试题分析：C是一种高分子化合物，B生成C，且B能与溴的四氯化碳溶液反应，所以B分子中还有碳碳双键，即A生成B是卤代烃的消去反应，B发生加聚反应生成C。D也是卤代烃，水解生成E，E发生催化氧化生成F，F能被新制的氢氧化铜悬浊液氧化，则F中还有醛基。G酸化得到H，H可以转化为M，M是一种六元环状酯，这说明H中还含有羟基。依据A是一种卤代烃相对分子质量为92.5，其核磁共振氢谱中只有一个峰可判断，A应该是C4H9Cl，结构简式为(CH3)3CCl，则B的结构简式为(CH3)2C＝CH2，C的结构简式为，D的结构简式为(CH3)2CBrCH2Br，E的结构简式为(CH3)2COHCH2OH，F的结构简式为(CH3)2COHCHO，H的结构简式为(CH3)2COCOOH，M的结构简式为。

（1）根据以上分析可知A的分子式为C4H9Cl；A→B的反应类型是消去反应；

（2）根据以上分析可知有机物D的结构简式为(CH3)2CBrCH2Br。 M的结构简式为。

（3）根据以上分析可知B→C的方程式为n(CH3)2C＝CH2 ；E→F的方程式为。

（4）①属于酯类，说明含有酯基；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③能与金属钠反应放出气体，说明还含有羟基。则符合条件的有机物结构简式为HCOOC-COH(CH3)2、HCOOCH(CH3)CH2OH、HCOOCH2CH2CH2OH、HCOOCH2CHOHCH3、HCOOCHOHCH2CH3,共计5种。

【考点定位】考查有机物推断、反应类型、同分异构体判断以及方程式书写等

【名师点晴】解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变。