Question

氯贝特是临床上一种降脂抗血栓药物，其结构如下图所示：。

它的一条合成路线如下：提示：(图中部分反应条件及部分反应物、生成物已略去)

已知：

   

(1)氯贝特的分子式为         ，其中能发生水解反应的官能团名称为          。

(2)A→B的反应类型是          ，B的结构简式是                。

(3)要实现反应①所示的转化，加入下列物质不能达到目的的是          。

a．NaOH        b．NaCl        c．NaHCO₃        d． Na

(4)由D生产的氯贝特的化学方程式为                      。

(5)有机物甲有多种同分异构体，则同时满足一下条件的甲的所有同分异构体有种          。

①苯环上有2个取代基；②属于酯类；③既能与FeCl₃溶液反应显紫色，又能发生银镜反应。

Answer

(1)C12H15ClO3；氯原子和酯基

(2)取代反应；(CH3)2CClCOOH(3)ad

(4)+Cl2→+HCl(5)15

【解析】

试题分析：A发生信息反应生成B，苯酚反应得到C，B与C发生信息反应生成甲，由G的结构可知，苯酚与氢氧化钠等反应生成C为苯酚钠，则B为ClC(CH3)2COOH，A为(CH3)2CHCOOH，由氯贝特的结构可知甲与乙醇反应生成D为。

(1)根据氯贝特的结构为，氯贝特的分子式为C12H15ClO3，其中能发生水解反应的官能团有氯原子和酯基，故答案为：C12H15ClO3；氯原子和酯基；(2)A发生信息反应()生成B ，该反应属于取代反应，B的结构简式为(CH3)2CClCOOH，故答案为：取代反应； (CH3)2CClCOOH；

(3)反应①为苯酚转化为苯酚钠，可以入下列物质中的氢氧化钠、碳酸钠，不能与NaHCO3、CH3COONa反应，故答案为：cd；

(4)由D生产的氯贝特的化学方程式为+Cl2→+HCl，故答案为：+Cl2→+HCl；

(5)有机物甲()有多种同分异构体，则同时满足以下条件：①苯环上有2个取代基；②属于酯类且既能与FeCl3溶液显紫色，又能发生银镜反应，含有酚羟基、醛基、酯基，因此该同分异构体属于甲酸酯，满足条件的同分异构体有：(包括3种)、(包括3种)、(包括3种)、(包括3种)、(包括3种)，共15种，故答案为：15。

【考点定位】考查有机合成与推断

【名师点晴】本题考查有机物推断、官能团结构与性质、有机反应类型、同分异构体等，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生自学能力与知识迁移应用，是有机题目常见题型。本题的难点是同分异构体的数目判断。