Question

【有机化学】有机物A（C₁₀H₂₀O₂）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。

已知：

① B分子中没有支链。

② D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。

③ D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种。

④ F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。

（1） 请写出A、D、F的结构简式 A：         ；D：          ；F：         。

（2） B可以发生的反应有           （选填序号）。

①取代反应    ②消去反应    ③加聚反应    ④氧化反应

（3） D、F分子所含的官能团的名称依次是               、               。

（4） 写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：                    。

（5） B→C的化学方程式是               ，C发生银镜反应的离子方程式为                  。

（6） 某学生检验C的官能团时，取1mol/LCuSO₄溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的C，加热后无红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是           。（选填序号）

①加入的C过多

②加入的C太少

③加入CuSO₄溶液的量过多

④加入CuSO₄溶液的量不够

Answer

（1）；CH3CH2CH2CH2COOH；CH3CH2CH2CH=CH2

（2）①②④ （3）羧基 ；碳碳双键；

（4）

（5）

（6）③

【解析】

试题分析：由题干信息分析：A是C10H20O2有兰花香味，可推测A为“酯类”。综合框图和信息分析：，可推测为“B醇，C醛，D羧酸”，联系①“B分子中没有支链”，初步确定B是正戊醇CH3CH2CH2CH2OH，C是CH3CH2CH2CH2CHO；D是CH3CH2CH2CH2COOH。③中D、E是具有相同官能团的同分异构体，可推测为E为羧酸，B和E具有相同碳数，而E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种，所以E是；E与B发生反应得到A，A为，B与浓硫酸反应生成F，F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，说明F中含有不饱和键，则F为CH3CH2CH2CH=CH2。

（1）根据上述分析，A的结构简式是；D的结构简式是CH3CH2CH2CH2COOH；F的结构简式是CH3CH2CH2CH=CH2。

（2）B为CH3CH2CH2CH2CH2OH，分子中含有醇羟基，所以能发生取代反应，由于醇羟基连接的C原子的邻位C原子上有H原子，所以可以发生消去反应；醇羟基连接的C原子上含有H原子，因此可以发生氧化反应，在分子中无C=C双键，不能发生加聚反应。因此可以发生的反应是①②④；

（3）D为CH3CH2CH2CH2COOH，分子所含的官能团的名称是羧基；F为CH3CH2CH2CH=CH2，分子中所含的官能团的名称是碳碳双键；

（4）与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式是。

（5）B为正丁醇，正丁醇在铜作催化剂、加热的条件下反应生成正丁醛，所以B→C的化学方程式是：；C为醛，C发生银镜反应的离子方程式为。

（6）C为CH3（CH2）3CHO，含有醛基，用新制的氢氧化铜检验，需要在碱性条件下、加热，取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，二者恰好反应生成氢氧化铜，硫酸铜过多，不是碱性条件，加热无红色沉淀出现，答案选③。

考点：考查有机物的推断，有机反应类型的判断，同分异构体的判断等知识。