Question

姜黄素是从姜科植物中提取的一种色素，它的主要药理作用有抗氧化、保肝护肝、抑制肿瘤生长等，它具有对称性结构．

已知：①E、G能发生银镜反应

②

请根据以上信息回答下列问题：

（1）A的名称是              ；试剂X的名称           ．

（2）F到G的反应类型             ；Y分子中的官能团名称              ．

（3）E→F的化学反应方程式             ．

（4）J（C₈H₈O₃）的同分异构体中同时满足如下条件：①能与NaHCO₃反应，②能使FeCl₃溶液显色，共有         （不考虑立体异构体）种，其中苯环上的一氯代物有两种的同分异构体的结构简式           ．

（5）参考上述合成路线，仿照该合成路线的样式合成流程图示例如下：

CH₃CHO CH₃COOH CH₃COOCH₂CH₃

设计一条由和乙醛为起始原料（其他无机试剂可任选），制备 的合成路线：______________________。

Answer

（1）1，2─二溴乙烷；氢氧化钠水溶液

（2）还原反应；羟基、醚键

（3）

（4）13；；

（5）

【解析】

试题分析：乙烯与溴发生加成反应生成A，A为BrCH2CH2Br，A发生反应得到B，B可以连续发生氧化反应，则A在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解得到B，B为HOCH2CH2OH，C为OHC﹣CHO，D为OHC﹣COOH，结合，由Y分子式可知Y为，脱羧得到J（C8H8O3），则J为，J与得到姜黄素（C21H20O6），结合信息可知姜黄素为。乙烯与氧气反应得到E，E可以发生银镜反应，则E为CH3CHO，结合选项可知F为CH3CH=CHCHO，F与氢气发生加成反得到G，G可以发生银镜反应，则G为CH3CH2CH2CHO。

（1）A为BrCH2CH2Br，名称是1，2─二溴乙烷，试剂X的名称：氢氧化钠水溶液。

（2）F到G属于还原反应，Y为，分子中的官能团为羟基、醚键。

（3）E→F的化学反应方程式：。

（4）J（）的同分异构体中同时满足如下条件：①能与NaHCO3反应，含有羧基，②能使FeCl3溶液显色，含有酚羟基，侧链为﹣OH、﹣CH2COOH，有邻、间、对3种，侧链可以为﹣OH、﹣CH3、﹣COOH，﹣OH、﹣CH3处于邻位，﹣COOH有4种位置，﹣OH、﹣CH3处于间位，﹣COOH有4种位置，﹣OH、﹣CH3处于对位，﹣COOH有2种位置，符合条件的同分异构体共有13种，其中苯环上的一氯代物有两种的同分异构体的结构简式为.

（5）苯甲醇催化氧化得到苯甲醛，苯甲醛与乙醛发生信息中反应得到，最后与氢气发生加成反应得到，合成路线流程图为：。

考点：考查有机物的推断，有机物的合成等知识。