Question

[化学——选修5：有机化学基础]G是一种常见的氨基酸，其合成路线如下

已知以下信息：

①A苯环上只有1个取代基且核磁共振氢谱有6组峰，其面积比为1：2：2：2：2：1；D和F的苯环上的一氯代物都只有2种．

②F、G能与FeCl₃溶液发生显色反应，F能发生银镜反应

③

回答下列问题

（1）A的分子式为_____________，其名称为             ．

（2）A→B的反应类型是             ；鉴别A和B可用的试剂是        ．

（3）B→C的化学方程式为                     ．

（4）G的结构简式为                           ．

（5）F的同分异构构体，含有苯环且能发生水解反应的异构体有       种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且面积比为3：2：2：1的是                        ．

Answer

（1）C8H10O；苯乙醇；(2)取代反应（酯化反应）；金属钠；

（3）+HNO3+H2O；

（4）；（5）6；。

【解析】试题分析：（1） A和CH3COOH发生酯化反应，根据B的分子式，推出A中含有8molC、10molH、1mol，且A中含有羟基，因此A的分子式为C8H10O，A含有苯环，A中只有1个取代基，其核磁共振氢谱有6组峰，说明有6种不同的氢原子，面积比说明不同氢原子的个数，因此推出A的结构简式为：，名称为苯乙醇；（2）A→B发生的酯化反应(取代反应)，B的结构简式为，因此这两种物质，可以用金属钠鉴别，前者有气泡，后者无气泡；（3）B在混酸的作用下发生硝化反应，引入－NO2，D的苯环上一氯代物只有一种，说明是对称结构，即B中引入－NO2的位置，在取代基的对位上，则B的结构简式为：，反应方程式为：+HNO3+H2O；（4）F为，据信息③可知，G为；（5）F为，其含有苯环且能发生水解反应的有酯基，可以是酚羟基与甲酸形成的酯，另有一个甲基，这样的酯有临间对3种，可以是酚羟基与乙酸形成的酯，有1种，苯甲酸与甲醇形成的酯，有1种，苯甲醇与甲酸形成的酯，有1种，共6种，其中。

考点：考查有机物的推断、同分异构体的书写等知识。