Question

苯分子实际上不是碳破单键和碳碳双健的交替结构，下列不可以作为证据的事实有（ ）

①苯的间位二元取代物只有一种

②苯的邻位二元取代物只有一种

③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷

⑤苯在FeBr₃存在的条件下同液溴发生反应

A. ①④    B. ③④    C. ②③    D. ①⑤

Answer

C

【解析】试题分析：①无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的间位二元取代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单双键交替结构，错误；②若苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种，但实际上无同分异构体，所以能说明苯不是单双键交替结构，正确；③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，正确；④苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，发生加成反应是双键或三键具有的性质，不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，错误；⑤苯在FeBr3存在下同液溴可发生取代反应，生成溴苯，苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，正确。

【考点定位】考查苯分子结构的判断的知识。

【名师点睛】苯是一种特殊的有机物，其分子结构中含有的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键，键长都相同，6个碳原子形成的是一个平面正六边形的结构，所以不具有典型的碳碳双键和碳碳单键的性质，但在一定条件下可以发生化学反应，反应类型及程度可概括为：易取代反应、难加成反应、可氧化，掌握有机物的结构对性质的决定作用是本题解答的关键。