Question

化合物I(C₁₂H₁₄O₃)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：

已知以下信息：① A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；

②

③化合物F苯环上的一氯代物只有两种且遇Fe³⁺不变色；

④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

请回答下列问题：

（1）A的结构简式为                 ，B所含官能团的名称是

（2）C的名称为             ，E的分子式为             。

（3）A→B、C→D的反应类型分别为             、             。

（4）写出G→H中反应①的化学方程式 ：

（5）I的结构简式为                             。

（6）I的同系物J比I的相对分子质量小28，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO₃溶液反应放出CO₂，共有             种(不考虑立体异构)。J的一种同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J的这种同分异构体的结构简式____________________。

Answer

（1）（CH3）3CCl；碳碳双键；

（2）2-甲基-1-丙醇；C4H8O2；

（3）消去反应、氧化反应；

（4）+2NaOH+ 2NaCl + H2O；

（5）；

（6）18；。

【解析】

试题分析：A的分子式为C4H9Cl，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则A为（CH3）3CCl，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，生成B为CH2=C（CH3）2，B发生信息2中的反应生成C为（CH3）2CHCH2OH，C发生催化氧化生成D为（CH3）2CHCHO，D再与氢氧化铜反应，酸化得到E为（CH3）2CHCOOH．F的分子式为C8H10O，苯环上的一氯代物只有两种，应含有2个不同的侧链，且处于对位，则F为，与氯气在光照条件下发生取代反应，生成G为，G在氢氧化钠水溶液发生水解反应，酸化得到H，由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，故H为，H与E发生酯化反应生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I为。

（1）由上述分析可知，A为（CH3）3CCl，B为CH2=C（CH3）2，含有碳碳双键，故答案为：（CH3）3CCl；碳碳双键；

（2）由上述分析可知，C为（CH3）2CHCH2OH，名称为2-甲基-1-丙醇，E为（CH3）2CHCOOH，其分子式为C4H8O2，故答案为：2-甲基-1-丙醇；C4H8O2；

（3）A→B属于消去反应，C→D属于氧化反应，故答案为：消去反应、氧化反应；

（4）G在氢氧化钠水溶液发生水解反应，酸化得到H，反应①的化学方程式为+2NaOH+ 2NaCl + H2O；

（5）由上述分析可知，I的结构简式为，故答案为：；

（6）I（）的同系物J比I相对分子质量小28，J比I少2个-CH2-原子团，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，则J的同分异构体含有-CHO、-COOH，侧链为-CHO、-CH2CH2COOH，有邻、间、对三种位置，侧链为-CHO、-CH（CH3）COOH，有邻、间、对三种位置，侧链为-CH2CHO、-CH2COOH，有邻、间、对三种位置，侧链为-CH2CH2CHO、-COOH，有邻、间、对三种位置，侧链为-CH（CH3）CHO、-COOH，有邻、间、对三种位置，侧链为-CH3、-CH（CHO）COOH，有邻、间、对三种位置，故符合条件的同分异构体有6×3=18种，J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，而J的同分异构体发生银镜反应并酸化后的产物苯环侧链至少有2种H原子，故产物中苯环上只有1种H原子，产物有2个-COOH，应还含有2个-CH2-，2个侧链相同且处于对位，产物中侧链为-CH2COOH，故符合条件的同分异构体结构简式为：，故答案为：18；。

【考点定位】考查有机物的化学性质及推断

【名师点晴】本题考查有机物推断，需要对给予的信息进行利用，能较好的考查学生阅读能力、自学能力，熟练掌握官能团的性质与转化，利用正推法推断，（6）中同分异构体的书写是易错点、难点，根据信息确定苯环侧链是关键。