Question

PVB（聚乙烯醇缩丁醛）和PI（聚异戊二烯）均为用途广泛的有机制品，用乙炔为原料制备PVB和PI的流程如图。

（1）A中的官能团名称是      。

（2）已知反应⑤属于加成反应，上述转化中还有      （填序号）也属于该反应类型。

（3）反应③的条件是      。

（4）E是A的同分异构体，E的核磁共振氢谱显示有2种不同化学环境的氢，且E能发生银镜反应E发生银镜反应的化学方程式是                  。

（5）反应⑦的化学方程式是                。

（6）依照PI的合成路线，若将反应①中的反应物“”改为“乙醛”，经过②、③、④后得到以顺式结构为主的高聚物，则用结构简式表示其顺式结构是      。

（7），以为原料合成，下列是合成流程图，在括号内注明反应条件，方框内写出有关物质的结构简式。

Answer

（1）碳碳双键、羟基

（2）①②

（3）浓硫酸、加热；

（4）（CH3）3CCHO+2Ag（NH3）OH（CH3）3CCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2O

（5）

（6）

（7）

【解析】本题考查有机合成推断。乙炔与丙酮发生加成反应生成，结合A的分子式可知，与氢气按1：1发生加成反应，可知A为，A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成异戊二烯，异戊二烯发生加聚反应得到PI（）。由PVB的结构、结合信息及C的组成，逆推可知D为，则C为，B为CH2=CHOOCCH3。

（1）A为，含有的官能团为：碳碳双键、羟基；

（2）反应⑤属于加成反应，上述转化中①②属于加成反应；

（3）反应③是在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成异戊二烯；

（4）E是A（）的同分异构体，E的核磁共振氢谱显示有2种不同化学环境的氢，且E能发生银镜反应，则E为（CH3）3CCHO，E发生银镜反应的化学方程式是：（CH3）3CCHO+2Ag（NH3）OH（CH3）3CCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2O；

（5）反应⑦的化学方程式是：；

（6）依照PI的合成路线，若将反应①中的反应物“”改为“乙醛”，经过②、③、④后得到以顺式结构为主的高聚物，则用结构简式表示其顺式结构是：；

（7），以为原料合成。

根据信息，先发生消去反应，然后在过氧化物存在时与溴化氢发生加成反应，进而再发生水解反应（卤代烃碱性水解），然后酸化（羧酸钠转化为羧酸），最后在浓硫酸作用下发生酯化反应得到产物。合成流程图如下：

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