Question

G是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六元环。G的合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去)：

 

已知：

①B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子；

②D和F互为同系物。

请回答下列问题：

（1）(CH₃)₂C＝CH₂的系统命名法名称为               ，生成B这一步的反应类型为              。

（2）E的结构简式为           ，F分子中含有的含氧官能团名称是             。

（3）C经氧化后可得到一种能与新制银氨溶液发生银镜反应的物质，请写出该银镜反应的化学方程式                            。

（4）F可在一定条件下合成高分子化合物，请写出该高分子化合物的结构简式        。

（5）同时满足下列条件：①与FeCl₃溶液发生显色反应；②苯环上有两个取代基；③能与碳酸氢钠溶液反应放出气体；这样的D的同分异构体共有          种(不包括立体异构)；

（6）请参照合成路线中苯乙烯合成F的方法，写出由1-丁烯制取2-羟基丁酸的合成线路：                                      。

Answer

（1）2-甲基-1-丙烯(或2-甲基丙烯，或甲基丙烯)1分 加成反应1分

（2） 羟基、羧基(顺序可以颠倒)

（3）

（4） （5）15

（6）

【解析】

试题分析：由A与氯气在加热条件下反应生成，可知A的结构简式为：，故苯乙烯与(CH3)2C=CH2发生加成反应生成A，与HCl反应生成B，结合B的分子式可知，应是发生加成反应，B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子，故B为，顺推可知C为，D为；

苯乙烯与HOBr发生加成反应生成E，E可以氧化生成C8H7O2Br，说明E中Br连接的C原子上有2个H原子，故E为，C8H7O2Br为，和氢氧化钠的水溶液反应然后酸化得到F，且D和F是同系物，故F为，D与F生成G，G结构中含有三个六元环，则G为；

（1）(CH3)2C=CH2的系统命名法名称为2-甲基-1-丙烯；生成B这一步发生的是加成反应；

（2）E的结构简式为，F为分子中含有的含氧官能团名称是羟基、羧基。

（3）C为经催化氧化后可得到，与新制银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为；

（4）F为，在一定条件下发生缩聚反应，可合成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式。

（5）①与FeCl3溶液发生显色反应可知分子结构中含有酚羟基；②苯环上有两个取代基，两个取代基有邻、间、对位三种；③能与碳酸氢钠溶液反应放出气体可知分子结构中含有羧基，含有4个碳的羧基共有5种，则；的同分异构体共有15种(不包括立体异构)；

（6）1-丁烯和HO-Br发生加成反应生成CH3CH2CHBrCH2OH，CH3CH2CHBrCH2OH发生氧化反应生成CH3CH2CHBrCOOH，CH3CH2CHBrCOOH和氢氧化钠的水溶液加热酸化得到CH3CH2CHOHCOOH，其合成路线为

。

考点：考查有机物推断