Question

分别由C、H、O三种元素组成的有机物A、B、C互为同分异构体，它们分子中C、H、O元素的质量比为15：2：8，其中化合物A的质谱图如图．

A是直链结构，其核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为1：1：2，它能够发生银镜反应．B为五元环酯．C的红外光谱表明其分子中存在甲基．其它物质的转化关系如下：

（1）A的分子式是：      ．

（2）B和G的结构简式分别是：      、      ．

（3）写出下列反应方程式（有机物用结构简式表示）

D→C                          ；

H→G                         ．

（4）写出由单体F发生缩聚反应生成的产物的结构简式：                        ．

Answer

（1）C5H8O2；（2） 、 CH2（OH）CH2CH2CH2COOH；

（3）CH3CH（OH）CH2CH2COOHCH3CH=CHCH2COOH+H2O；OHCCH2CH2CH2COOH+H2CH2（OH）CH2CH2CH2COOH；（4）。

【解析】

试题分析：A、B、C互为同分异构体，根据它们分子中C、H、O元素的质量比为15：2：8，可以确定其分子中原子个数比为：：=5：8：2，所以A的最简式为C5H8O2，根据A的质谱图知确定A的相对分子质量是100，所以A的分子式为C5H8O2，A是直链结构，其核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为1：1：2，它能够发生银镜反应，则A中含有醛基，A的不饱和度==2，A的结构简式为OHCCH2CH2CH2CHO；B为五元环酯，则B的结构简式为，C的红外光谱表明其分子中存在甲基，B水解然后酸化得D，D的结构简式为CH3CH（OH）CH2CH2COOH，A发生银镜反应生成I，I的结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH；D发生消去反应生成C，C发生取代反应生成E，E和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成F，F和氢气发生加成反应生成G，G发生氧化反应生成H，H发生氧化反应生成I，根据I的结构简式结合题给信息知，C的结构简式为CH3CH=CHCH2COOH，E为CH2ClCH=CHCH2COOH，F为CH2（OH）CH=CHCH2COOH，G为CH2（OH）CH2CH2CH2COOH，H为OHCCH2CH2CH2COOH，（1）通过以上分析知，A的分子式为C5H8O2；（2）通过以上分析知，B的结构简式为，G为CH2（OH）CH2CH2CH2COOH；（3）D的结构简式为CH3CH（OH）CH2CH2COOH，C的结构简式为CH3CH=CHCH2COOH，D发生消去反应生成C，反应方程式为：CH3CH（OH）CH2CH2COOHCH3CH=CHCH2COOH+H2O，G为CH2（OH）CH2CH2CH2COOH，H为OHCCH2CH2CH2COOH，G发生氧化反应生成H，反应方程式为OHCCH2CH2CH2COOH+H2 CH2（OH）CH2CH2CH2COOH；（4）CH2（OH）CH=CHCH2COOH分子间羟基与羧基之间脱去水发生缩聚反应产物的结构简式为：。

考点：考查有机物推断、官能团的性质等知识。