Question

从丙烯合成“硝化甘油”（三硝酸甘油酯）可采用下列四步反应：

丙烯1，2，3-三氯丙烷（ClCH₂CHClCH₂Cl）硝化甘油。

已知：

（1）写出① ② ③ ④各步反应的化学方程式，并分别注明其反应类型：

①_______________      ________________     ___；

②_____________________________________________；

③_____________________________________________；

④_____________________________________________。

（2）请写出用1-丙醇作原料，制丙烯的反应的化学方程式并注明反应类型：

______________________________________。

（3）如果所用1-丙醇中混有2-丙醇，对所制丙烯的纯度是否有影响？简要说明理由。

Answer

（1）①CH2═CHCH3+Cl2CH2═CHCH2Cl+HCl；取代反应

②CH2═CHCH2Cl+Cl2→ClCH2CHClCH2Cl；加成反应

③ClCH2CHClCH2Cl+3NaOHHOCH2CHOHCH2OH+3NaCl；水解（取代）反应

④HOCH2CHOHCH2OH+3HNO3 O2NOCH2CH（ONO2）CH2ONO2+3H2O；酯化（取代）反应

（2）CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2↑+H2O；消去反应

（3）1-丙醇中和2-丙醇发生消去反应的产物都是丙烯，对生成物的纯度没有影响

【解析】

试题分析：丙烯（CH3CH=CH2）在加热条件下发生取代反应生成CH2═CHCH2Cl，然后与氯气发生加成反应可生成ClCH2CHClCH2Cl，在碱性条件下水解生成HOCH2CHOHCH2OH，进而与硝酸发生酯化反应可生成三硝酸甘油酯，

（1）根据上面的分析可知，①为丙烯（CH3CH=CH2）在加热条件下发生取代反应生成CH2═CHCH2Cl，反应的方程式为CH2═CHCH3+Cl2CH2═CHCH2Cl+HCl；②为CH2═CHCH2Cl与氯气发生加成反应可生成ClCH2CHClCH2Cl，方程式为CH2═CHCH2Cl+Cl2→ClCH2CHClCH2Cl；③为ClCH2CHClCH2Cl在碱性条件下水解生成HOCH2CHOHCH2OH，方程式为ClCH2CHClCH2Cl+3NaOHHOCH2CHOHCH2OH+3NaCl； ④为HOCH2CHOHCH2OH在催化剂条件下与硝酸发生酯化反应生成硝化甘油，反应方程式为HOCH2CHOHCH2OH+3HNO3 O2NOCH2CH（ONO2）CH2ONO2+3H2O。

故答案为：①CH2═CHCH3+Cl2CH2═CHCH2Cl+HCl；取代反应；

②CH2═CHCH2Cl+Cl2→ClCH2CHClCH2Cl；加成反应；

③ClCH2CHClCH2Cl+3NaOHHOCH2CHOHCH2OH+3NaCl；水解（取代）反应；

④HOCH2CHOHCH2OH+3HNO3 O2NOCH2CH（ONO2）CH2ONO2+3H2O；酯化（取代）反应；

（2）1-丙醇在浓硫酸作用下加热发生消去反应可得丙烯，反应的化学方程式为：CH3CH2CH2OH

CH3CH=CH2↑+H2O。

故答案为：CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2↑+H2O；消去反应；

（3）如果所用1-丙醇中混有2-丙醇，发生消去反应都生成丙烯，对生成物的纯度没有影响。

故答案为：1-丙醇中和2-丙醇发生消去反应的产物都是丙烯，对生成物的纯度没有影响。

考点：考查有机物的推断和合成