Question

有机物W～H 有如下的转化关系。已知W、B为芳香族化合物，X为卤素原子，W、A、B、H均能与NaHCO₃溶液反应，A分子中有2个甲基，H分子中含有醛基且苯环上的取代基处于对位。

请回答下列有关问题：

（1）反应①属于        反应（填有机反应类型），A、B中均含有的含氧官能团的名称是          。 

（2）B的结构简式                     。

（3）写出D的同系物中含碳最少分子的结构简式：              。

（4）1molH在一定条件下与足量的氢气反应，消耗氢气的物质的量为：        。

（5）反应②的化学方程式是                                                 。

（6）若

反应④的化学方程式是                    。

（7）H有多种同分异构体，且满足下列3个条件: （i）遇FeCl₃显紫色 （ⅱ）苯环上一取代物有两种 （ⅲ）除苯环外无其它环状结构。请任意写出1种符合条件的物质的结构简式______________________；

Answer

（1）水解（或取代）（1分） 羧基 （1分）

（2） （2分）

（3）CH2=CHCOOH（2分） （4）4mol （2分）

（5）(CH3)2CBrCOOH＋2NaOHCH2=C(CH3)COONa＋NaBr＋2H2O（3分）

（6）CH2=C(CH3)COOH＋CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3＋H2O（3分）

（7） 中任写1种（2分）

【解析】

试题分析：根据题给信息和转化关系推断，F为浅黄色沉淀，为溴化银，则X为溴原子；由A、B经过反应后均可生成AgBr可知A、B中各含一个溴原子；A在氢氧化钠乙醇溶液加热的条件下发生消去反应，再酸化生成D（CH2=C(CH3)COOH），说明A所含碳原子数为4，而W含12碳原子，水解后生成A和B，可推知B含8个碳原子；综合题意知A中含有两个—CH3，一个Br，一个—COOH，4个碳原子，则A的结构简式为；B含—COOH，碱性水解生成G，再酸化为H，而H分子中含有醛基、羧基且苯环上的取代基处于对位，则H为，结合题给信息知—CHO应该是两个—OH脱水形成，则B中含有8个碳原子，含有苯环，对位两个取代基，一个羧基，一个溴原子，一个羟基（在W中形成酯基），则B的结构简式为，据此解答。

（1）反应①属于水解或取代反应，A、B中均含有的含氧官能团的名称是羧基。

（2）B的结构简式为。

（3）D的同系物中含碳最少分子的结构简式为CH2=CHCOOH。

（4）H为，1molH在一定条件下与足量的氢气反应，消耗氢气的物质的量为4mol。

（5）反应②为(CH3)2CBrCOOH在氢氧化钠乙醇溶液加热的条件下发生消去反应和中和反应，化学方程式是(CH3)2CBrCOOH＋2NaOHCH2=C(CH3)COONa＋NaBr＋2H2O。

（6）根据题给信息知反应④为CH2=C(CH3)COOH和CH3OH在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应，化学方程式是CH2=C(CH3)COOH＋CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3＋H2O。

（7）H为，H有多种同分异构体，（i）遇FeCl3显紫色，含有酚羟基；（ⅱ）苯环上一取代物有两种 （ⅲ）除苯环外无其它环状结构，结构简式为

。

考点：考查有机合成和有机推断。