Question

有机玻璃是一种重要的塑料，它是由单体A（ CH₂=C（CH₃）COOCH₃ ）通过加聚反应制得，已知单体A可发生如图所示的转化关系：

已知：乙酸乙酯在稀H₂SO₄中发生水【解析】

CH₃C¹⁸OOCH₂CH₃ + H₂O   CH₃C¹⁸OOH + CH₃CH₂OH

（1）有机玻璃的结构简式是                                  ．

（2）B分子中含有的官能团是                            （填名称）．

（3）由B转化为C的反应属于          （填序号）．

①氧化反应    ②还原反应   ③加成反应   ④取代反应

（4）C的一氯代物D有     种结构（—COOH上的氢不会和Cl₂发生取代反应）．

（5）由A生成B的化学方程式是                                         ．

（6）CH₃CH₂OH是CH₃OH的同系物，试写出CH₃CH₂OH 与O₂在铜做催化剂并加热的条件下发生反应的化学反应方程式：                                ．

Answer

（1）

（2）碳碳双键 羧基

（3）②③

（4）2

（5）CH2=C（CH3）COOCH3+H2O CH3OH + CH2=C（CH3）COOH

（6）2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O

【解析】

试题分析：有机玻璃的单体A[CH2=C（CH3）COOCH3]发生加聚反应生成有机玻璃，有机玻璃结构简式为

，A发生水解反应生成甲醇和B，B为CH2=C（CH3）COOH，B和氢氧化钠反应生成E，

E为CH2=C（CH3）COONa，B和氢气发生加成反应生成C，C为CH3CH（CH3）COOH，C与Cl2发生取代

反应生成D。

（1）通过以上分析知，有机玻璃结构简式为，故答案为：。

（2）B为CH2=C（CH3）COOH，含有的官能团为碳碳双键和羧基。故答案为碳碳双键和羧基

（3）B为CH2=C（CH3）COOH，和氢气发生加成反应生成C，C为CH3CH（CH3）COOH，和氢气的加成反

应也是还原反应，故答案为②③；

（4）C为CH3CH（CH3）COOH，与Cl2发生取代反应时，一氯代物只有两种结构，故答案为2；

（5）A发生水解反应生成B和甲醇，反应方程式为CH2=C（CH3）COOCH3+H2O CH3OH+

CH2=C（CH3）COOH，故答案为：CH2=C（CH3）COOCH3+H2O CH3OH+CH2=C（CH3）COOH；

（6）CH3CH2OH 与O2在铜做催化剂并加热的条件下发生氧化反应生成乙醛，故化学反应方程式：

2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O

考点：有机物推断

【名师点睛】依据反应规律和产物来推断反应物是有机物推断的常见题型，通常采用逆推法：抓住产物的结构、性质、实验现象、反应类型这条主线，找准突破口，把题目中各物质联系起来从已知逆向推导，从而得到正确结论。对于某一物质来说，有机物在相互反应转化时要发生一定的化学反应，常见的反应类型有取代反应、加成反应、消去（消除）反应、酯化反应、加聚反应、缩聚反应等，要掌握各类反应的特点，并会根据物质分子结构特点（包含官能团的种类）进行判断和应用。有机合成路线的设计解题方法一般采用综合思维的方法，其思维程序可以表示为：原料→中间产物←目标产物。即观察目标分子的结构（目标分子的碳架特征，及官能团的种类和位置）→由目标分子和原料分子综合考虑设计合成路线（由原料分子进行目标分子碳架的构建，以及官能团的引入或转化）→对于不同的合成路线进行优选（以可行性、经济性、绿色合成思想为指导）。熟练掌握一定的有机化学基本知识、具备一定的自学能力、信息迁移能力是解答本题的关键，题目难度中等。