Question

已知：物质A中只含有C、H、O三种元素，一定条件下能发生银镜反应；物质C的相对分子质量为104。A与其他物质之间的转化关系如下图所示：

请回答下列问题：

（1）F中含有的官能团有________；G的结构简式为________。

（2）一定条件下B发生银镜反应的化学方程式为________。

（3）C、D在一定条件下反应还能生成环状化合物，其化学反应方程式为________。

（4）A的同分异构体很多，写出与A中所含官能团不同，但能与NaOH溶液反应的各种同分异构体的结构简式：________________________________________。

Answer

（1）碳碳双键、醛基；

（2）OHC—CH2—CHO＋4[Ag(NH3)2]OH4Ag↓＋NH4OOC—CH2—COONH4＋6NH3↑＋2H2O

（3）HOCH2CH2CH2OH＋HOOCCH2COOH＋2H2O

（4）CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3

【解析】

试题分析：物质A中只含有C、H、O三种元素，一定条件下能发生银镜反应，则A中含-CHO，A可发生连续氧化反应，则A中还含-OH，则C应为二元酸，C的相对分子质量为104，104-(45×2)=14，即还含1个CH2，所以A为HOCH2CH2CHO，B为OHC-CH2-CHO，C为HOOC-CH2-COOH，D为HOCH2CH2CH2OH，C与D发生缩聚反应生成高分子，F为CH2=CHCHO，F发生加聚反应生成高分子。

（1）F为CH2=CHCHO，官能团为碳碳双键、醛基，F发生加聚反应生成G为，故答案为：碳碳双键、醛基；；

（2）B发生银镜反应的化学方程式为OHC-CH2-CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+NH4OOC-CH2-COONH4+6NH3+2H2O，故答案为：OHC-CH2-CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+NH4OOC-CH2-COONH4+6NH3+2H2O；

（3）C、D在一定条件下反应还能生成环状化合物的化学反应方程式为HOCH2CH2CH2OH+HOOCCH2COOH+2H2O，故答案为：HOCH2CH2CH2OH+HOOCCH2COOH+2H2O；

（4）A为HOCH2CH2CHO，与A中所含官能团不同，但能与NaOH溶液反应的同分异构体为CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3，故答案为：CH3CH2COOH、CH3COOCH3。

【考点定位】考查有机物的化学性质及推断

【名师点晴】本题考查有机物的推断，为高频考点，利用A能发生银镜反应、消去反应、连续氧化反应推断A为解答本题的突破口，并利用C的相对原子质量逐项推断各物质，侧重有机物结构与性质的考查。有机物的推断及合成是化学的一个重要内容，在进行推断及合成时，掌握各类物质的官能团对化合物性质的决定作用是非常必要的，可以从一种的信息及物质的分子结构，结合反应类型，进行顺推或逆推，判断出未知物质的结构。