Question

A（C₂H₂）是基本有机化工原料，由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：

回答下列问题：

（1）A的名称是__________________，B含有的官能团是______________________；

（2）①的反应类型是________________，⑦的反应类型是______________________；

（3）异戊二烯分子中最多有____个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为____________；

（4）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（写结构简式）____________；

（5）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线______________________。

Answer

（1）乙炔 碳碳双键和酯基 （2） 加成反应 消去反应 （3） 11

（4）CH3CH（CH3）-C≡CH、CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3

（5）

【解析】

试题分析：由分子式可知A为HC≡CH，与乙酸发生加成反应生成B为CH2=CHOOCCH3，发生加聚反应生成，水解生成C为，由聚乙烯醇缩丁醛可知D为CH3CH2CH2CHO，HC≡CH与丙酮在KOH条件下反应生成，与氢气发生加成反应生成，在氧化铝的作用下生成异戊二烯，异戊二烯在催化作用下发生加聚反应生成；

（1）由以上分析可知A为乙炔，B为CH2=CHOOCCH3，含有的官能团为碳碳双键和酯基；

（2）A为HC≡CH，与乙酸发生加成反应生成B为CH2=CHOOCCH3，在氧化铝的作用下发生消去反应生成异戊二烯；

（3）异戊二烯结构简式为CH2=C（CH3）-CH=CH2，分子中含有2个C=C键，与C=C键直接相连的原子在同一个平面上，甲基有1个H原子与C=C键也可能在同一个平面上，则共有11个原子共平面，如图所示：顺式聚异戊二烯的结构简式为；

（4）与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体应含有C≡C键，可能的结构简式有CH3CH（CH3）-C≡CH、CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3等；

（5）乙炔与乙醛发生加成反应生成HC≡CCHOHCH3，然后与氢气发生加成反应生成H2C=CHCHOHCH3，在氧化铝作用下加热发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2，该题最好的方法是使用逆推法，合成路线为。

【考点定位】考查有机推断与合成

【名师点晴】由分子式可知A为HC≡CH，结合乙炔（C2H2）和乙酸（C2H4O2）的分子式发现B（C4H6O2）为A与乙酸发生加成反应所得，生成B为CH2=CHOOCCH3，发生加聚反应生成，水解生成C为，由聚乙烯醇缩丁醛可知D为CH3CH2CH2CHO，HC≡CH与丙酮在KOH条件下发生加成反应生成，与氢气发生加成反应生成，在氧化铝的作用下发生消去反应生成异戊二烯，异戊二烯在催化作用下发生加聚反应生成，以此解答该题。