Question

枯茗醛可用作食用香精。现由枯茗醛合成兔耳草醛，其合成路线如下：

已知醛在一定条件下发生如下反应：

（1）写出有机物B中所含官能团的名称为___________；A→B的反应类型为___________；

（2）写出试剂X的结构简式：_______________；

（3）检验B中的官能团所需的试剂是_____（填序号）；

A．新制氢氧化铜悬浊液  稀硫酸  酸性高锰酸钾溶液   

B．银氨溶液 稀盐酸 溴水

C．银氨溶液  稀硫酸  酸性高锰酸钾溶液   

D．新制氢氧化铜悬浊液 稀盐酸 溴水

（4）写出有机物C生成兔耳草醛的化学方程式：_______________；

（5）芳香族化合物Y与枯茗醛互为同分异构体，Y具有如下特征：

a．不能发生银镜反应，可发生消去反应；

b．核磁共振氢谱显示：Y消去反应产物的苯环上只存在一种化学环境的氢原子；

写出Y可能的结构简式：_______________、_______________；

Answer

（1）醛基、碳碳双键 消去反应 （2）CH3CH2CHO （3）BD

（4）

（5）

【解析】

试题分析：（1）A→B发生醇的消去反应，B为，B中含有官能团的名称有：醛基、碳碳双键；

（2）据上述分析，X为CH3CH2CHO；

（3）B为，含有官能团有：醛基、碳碳双键，检验醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜，检验碳碳双键只能用溴水，不能用酸性高锰酸钾，因为苯环上的异丙基也能够使酸性高锰酸钾褪色，故答案为BD；

（4）在Cu作催化剂、加热条件下，C发生氧化反应生成兔耳草醛，反应方程式为+H20；

（5）芳香族化合物Y与枯茗醛互为同分异构体，Y具有如下特征：a．不能发生银镜反应，可发生消去反应，说明不含醛基但含有羟基；b．核磁共振氢谱显示：Y消去反应产物的环上只存在一种化学环境的氢原子，说明Y发生消去反应产物的环上只有一种类型氢原子，Y可能的结构简式为或。

【考点定位】考查有机物推断

【名师点晴】高考高频点，根据反应条件、部分有机物结构简式结合题给信息进行推断即可，侧重考查学生分析推断及知识迁移能力，明确醛之间发生加成反应时断键和成键方式，难点是同分异构体种类判断；C发生氧化反应生成兔耳草醛，根据兔耳草醛结构简式知，C结构简式为；根据题给信息知，枯茗醛和X发生加成反应生成A，A发生消去反应生成B，B发生加成反应生成C，从A到兔耳草醛其碳原子个数不变，则X为CH3CH2CHO，A为，A→B发生醇的消去反应，生成B为，B→C发生加成反应，据此分析解题。