Question

如下所示是一种新型的烷基化反应

（1）化合物I的分子式为_________，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗____molO₂。

（2）化合物I可由CH₃COOCH₂CH₃合成。化合物A是CH₃COOCH₂CH₃的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O₂反应生成能发生银镜反应的化合物B。A的结构简式为____________，B的结构简式为____________。

（3）化合物C（分子式为C₁₀H₁₁Cl）可与NaOH水溶液共热生成化合物II，相应的化学方程式为________________________________________________。

（4）化合物C与NaOH乙醇溶液共热生成化合物D，D的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为1∶1∶1∶2，D的结构简式为________________________。

Answer

（1）C6H10O3 7 （2）HOCH2CH＝CHCH2OH OHCCH＝CHCHO

（3）

（4）

【解析】

试题分析：（1）反应①中化合物I的结构简式为CH3COCH2COOCH2CH3，其中所含碳、氢、氧原子的数目，可得其分子式为C6H10O3；根据烃的含氧衍生物燃烧通式可得：C6H10O3+7O26CO2+5H2O，其中氧气与I的物质的量之比等于系数之比，则1molI完全燃烧最少需要消耗7mol O2；

（2）醇中羟甲基（—CH2OH或HOCH2—）在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的醛基（—CHO或OHC—），依题意可知A的碳链两端各有1个羟甲基（—CH2OH或HOCH2—），CH3COOCH2CH3的分子式为C4H8O2，减去2个C、6个H、2个O之后可得2个C、2个H，即A的碳链中间剩余基团为—CH=CH—，则A的结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH，以此为突破口，可以推断B的结构简式为OHCCH=CHCHO；

（3）化合物C（分子式为C10H11Cl）可与NaOH水溶液共热生成化合物II，则根据化合物II的结构简式可知相应的化学方程式为。

（4）根据卤代烃与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应的原理，C与NaOH乙醇溶液共热生成的有机产物可能是C6H5CH=C=CHCH3、C6H5CH=CHCH=CH2，前者的核磁共振氢谱除苯环峰外还有三组峰，峰面积之比为1∶1∶3，因此不符合题意，则化合物D的结构简式为C6H5CH=CHCH=CH2。

【考点定位】本题主要是考查考生对烯烃、炔烃、卤代烃、醇、醛、酯等常见有机物的结构和成键特征的了解。

【名师点睛】该题是高频考点，侧重对常见有机物典型代表物的组成和性质以及它们相互联系的了解；考查考生对重要有机反应类型如取代反应、加成反应、消去反应和氧化反应的了解；考查考生对核磁共振氢谱峰组数和峰面积之比的了解；考查考生对有机化合物同分异构现象的了解；考查考生的分析能力、逻辑推理能力、综合应用信息以及信息迁移能力。