Question

下图中 A、B、C、D、E均为有机化合物。已知：C能跟NaHCO₃发生反应，Ｃ和Ｄ的相对分子质量相等，E的分子式为C₅H₁₀O₂，且E为无支链的化合物。

根据上图回答问题：

（1）化合物B不能发生的反应是                    （填字母序号）：

a 加成反应 

b取代反应 

c消去反应

d酯化反应 

e水解反应 

f 置换反应

（2）反应②的化学方程式是_________________                              _。 

（3）A的结构简式是 __________________                   。

（4）同时符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有        个；

Ⅰ.含有间二取代苯环结构   Ⅱ.属于非芳香酸酯  Ⅲ.与 FeCl₃ 溶液发生显色反应。

写出其中任意一个同分异构体的结构简式                                 。

Answer

（1） e

（2）CH3COOH + CH3CH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH3 + H2O

（3）或

（4）4 ；

【解析】

试题分析：E的分子式为C5H10O2，E由C和D反应生成，C能和碳酸氢钠反应，则C为羧酸，D为醇，二者共含5个C原子，并且C和D的相对分子质量相等，则C为乙酸、D为丙醇，E无支链，D应为1-丙醇，E为CH3COOCHCH2CH3．A是由B与乙酸、丙醇发生酯化反应后生成的产物，其结构简式为：。

（1）B中含有羧基、醇羟基和苯环，且连接醇羟基碳原子相邻的碳原子上有氢离子，所以B能发生加成、取代、酯化、消去、置换等反应，不能发生水解反应；答案选e。

（2）②为乙酸和丙醇的酯化反应，反应方程式为：CH3COOH + CH3CH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH3 + H2O 。

（3）由上述分析可知，A为。

（4）B的同分异构体中，Ⅰ.含有间二取代苯环结构，说明含有两个取代基，处于苯环的间位；Ⅱ.属于非芳香酸酯，说明是由乙酸、丙酸或甲酸分别与对应的芳香醇或酚酯化反应生成的酯类物质；Ⅲ.与 FeCl3 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，则符合条件的同分异构体共有4种，分别为：

。

考点：考查有机物的合成与推断。