Question

有机物W～H 有如下的转化关系。已知W、B为芳香族化合物，X为卤素原子，W、A、B均能与NaHCO₃溶液反应，A分子中有2个甲基，H分子中含有醛基且苯环上的取代基处于对位。

已知：

请回答下列有关问题：

（1）反应①、②分别属于     反应、    反应（填有机反应类型），A、B中均含有的含氧官能团的名称是        。

（2）F的化学式          ，B的结构简式            。

（3）反应②的化学方程式是                         。

（4）若

则反应④的化学方程式是                     。

（5）H有多种同分异构体，且满足下列3个条件

（i） 遇FeCl₃显紫色 （ii）苯环上一取代物有两种 （ⅲ）除苯环外无其它环状结构

试写出三种符合条件的同分异构体的结构简式                        。

Answer

（1）水解（或取代）（1分） 消去（1分） 羧基 （1分）

（2）AgBr （1分） （2分）

（3）(CH3)2CBrCOOH＋2NaOHCH2=C(CH3)COONa＋NaBr＋2H2O（3分）

（4）CH2=C(CH3)COOH＋CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3＋H2O（3分）

（5）（3分）

【解析】

试题分析：根据转化可知，反应①是W在酸性条件下发生水解反应生成A和B，因此反应类型是取代反应。W、A、B均能与NaHCO3溶液反应，这说明分子中均含有羧基。B与氢氧化钠的反应生成E与G，E能和硝酸银反应生成浅黄色沉淀，所以X是溴元素。G酸化后生成H，H分子中含有醛基且苯环上的取代基处于对位，这说明H、G、B分子中含有苯环。A在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成C与E，这说明A分子中含有1个溴原子。C酸化得到D，由于A分子中有2个甲基，则根据D的分子式C4H6O2可知，A的结构简式为(CH3)2CBrCOOH，因此D的结构简式为CH2＝C(CH3)COOH。W分子中含有12个碳原子，则根据A的结构简式可知，B分子中含有8个碳原子。W水解应该产生羧基与羟基，但根据H可知B水解后产生醛基。所以根据已知信息可知B分子同一个碳原子上连接了溴原子与羟基，因此B的结构简式为，所以G的结构简式为，H的结构简式为，W的结构简式为。

（1）根据以上分析可知，反应①是取代反应，A、B中均含有的含氧官能团的名称是羧基。

（2）F是溴化银，化学式为AgBr；B的结构简式。

（3）反应②是羧基与氢氧化钠中和以及溴原子的消去反应，则反应的化学方程式是(CH3)2CBrCOOH＋2NaOHCH2=C(CH3)COONa＋NaBr＋2H2O。

（4）根据有机玻璃的结构简式可知，该醇应该是甲醇，则反应④的化学方程式为CH2=C(CH3)COOH＋CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3＋H2O。

（5）遇FeCl3显紫色，说明含有酚羟基。苯环上一取代物有两种，说明苯环应该是对称的。除苯环外无其它环状结构，所以符合条件的结构简式有、、。

考点：考查有机物推断、官能团、有机反应类型、同分异构体判断以及方程式的书写