Question

有机物A由C、H、O、Cl四种元素组成，其相对分子质量为198.5，Cl在侧链上．当A与Cl₂分别在Fe作催化剂和光照条件下以物质的量之比为1：1反应时，分别是苯环上一氯取代产物有两种和侧链上一氯取代产物有一种；A与NaHCO₃溶液反应时有气体放出．已知A经下列反应可逐步生成B～G．

请你按要求回答下列问题：

（1）A的化学式为        ；D的结构简式为          ．

（2）上述反应中属于取代反应的是            （填编号）；

（3）C中含氧官能团的名称分别为             ；

（4）E的同分异构体中，满足下列条件：①含有苯环，苯环上只有一个侧链，且侧链上只含有一个一CH₃；②能发生银镜反应；③属于酯类．请写出一种符合上述条件E的同分异构体的结构简式：               ．

（5）写出下列指定反应的化学方程式（有机物写结构简式）：

A与NaOH的醇溶液共热：                             ；

E在一定条件下生成F：                                ．

Answer

（1） C10H11O2Cl， ；

（2） ①⑥ ；

（3） 羧基、羟基；

（4） ；

（5） +2NaOH+NaCl+2H2O，。

【解析】

试题分析：（1）根据信息，A含有苯环，与NaHCO3溶液反应时有气体放出，说明含有羧基，苯环上一氯代物有2种，说明苯环上有两个取代基，且取代基位置为对位，侧链上的一氯代物只有一种，说明有烃基，且烃基上只有一种氢原子，最简单的形式为：，其分子量为170.5，与198.5相差28，即相差2和－CH2，因此结构简式为：，分子式为C10H11O2Cl，反应①发生中和反应和氯原子的水解，则B的结构简式为：，反应②利用酸性强制取酸性较弱的，则C的结构简式为：，反应③生成高分子化合物，发生缩聚反应，则D的结构简式为：；（2）反应④在浓硫酸的作用下，发生消去反应，其E的结构简式为，反应⑤产生高分子化合物F，发生加聚反应，反应⑥发生酯化反应，取代反应有：①⑥；（3）根据上述推断，含氧官能团的是羧基、羟基；（4）能发生银镜反应，说明有醛基，属于酯类，此同分异构体为甲酸某酯，其结构简式为：，（5） +2NaOH+NaCl+2H2O，。

考点：考查有机物的推断、官能团的性质、同分异构体的书写等知识。