Question

如图所示，淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下可以生成B(C₆H₁₂O₇)或C(C₆H₁₀O₈)，B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为D(C₆H₁₄O₆)。已知，相关物质被氧化的难易次序是：RCHO最易，R—CH₂OH次之，最难。

请回答下列问题：

（1）请在下列横线上填写A、B、C、D的结构简式。

A：                 ；B：               ；C：                ；D：               。

（2）写出下列反应的化学方程式。

淀粉→A：                    

A→D：                     

Answer

【解析】

试题分析：淀粉在催化剂（如酸）存在和加热条件下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最后生成还原性的单糖--葡萄糖．题中的A经氧化、还原生成的B、C、D均含有六个碳原子，可以确定A是葡萄糖，其结构简式为CH2OH（CHOH）4CHO．据题中信息可知，在发生氧化反应时，分子中的醛基（-CHO）最易被氧化为羧基（-COOH），分子式由C6H12O6变为C6H12O7，即B物质为HOCH2（CHOH）4COOH；由题目信息可知，葡萄糖A末端的-CH2OH比中间的结构较易氧化，所以-CH2OH先去氢生成醛基，再氧化为羧基，生成分子式为C6H10O8的物质，即C物质为HOOC（CHOH）4COOH；葡萄糖分子中的醛基经加氢还原生成己六醇，分子式变为C6H14O6，即D物质为HOCH2（CHOH）4CH2OH．B为一种多羟基羧酸，其结构简式为：HOCH2-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-COOH；（2）写出下列反应的化学方程式。

淀粉水解为葡萄糖的化学方程式：葡萄糖还原为D的化学方程式为： 。

考点：考查有机物的性质、官能团之间的转化