Question

某芳香烃A是有机合成中重要的原料，通过质谱法测得其相对分子质量为118，其核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为1:2:2:2:3，其苯环上只有一个取代基。以下是以A为原料合成高聚物F和高聚物I的路线图。试回答下列问题：

（1）D所含官能团名称：                   ；反应②的反应类型：                 。

（2）A的结构简式为：                   ；E在一定条件下能形成3个六元环的物质，该物质的结构简式为：                      。

（3）G分子中最多有                  个原子共平面。

（4）I的结构简式为：                      。

（5）写出反应⑤的化学方程式：                                             。

（6）J是E的同分异构体，同时具有以下特征的J的结构有             种。

①能发生银镜反应和水解反应；②遇氯化铁溶液发生显色反应；③含氧官能团处于苯环对位。其中核磁共振氢谱只有4组峰的结构简式为（写一种即可）                   。

Answer

（1）羟基、醛基；取代反应（或水解反应）

（2）；

（3）19

（4）

（5）

（6）10；

【解析】

试题分析：（1）根据以上分析可知，G中含有羟基和醛基两种官能团；反应②的反应类型为：取代反应（或水解反应）。

故答案为：羟基、醛基；取代反应（或水解反应）；

（2）根据以上分析可知，A的结构简式为：；E在一定条件下能形成3个六元环的物质，该物质的结构简式为：。

故答案为：；；

（3）在浓硫酸条件下，可发生消去反应脱去羟基，生成2-苯基丙烯酸G，G分子中最多有19个原子共平面。

故答案为：19；

（4）I的结构简式为：。

故答案为：；

（5）写出反应⑤的化学方程式为：。

故答案为：；

（6）J是E的同分异构体，①能发生银镜反应说明分子中含有醛基，能发生水解反应说明分子中含有酯基；②遇氯化铁溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基；③含氧官能团处于苯环对位，符合以上条件的J的结构共有10种。其中核磁共振氢谱只有4组峰说明分子中含有4种性质不同的氢原子的结构简式为和。

故答案为：10；、。