Question

化合物H是合成治疗高血压药物奈必洛尔的重要中间体，其部分合成路线图如下(Ph代表苯基)：

（1）化合物C的含氧官能团名称为________、________。

（2）B→C的反应类型是________。

（3）写出A→B的化学反应方程式________。

（4）C→D的转化中，反应物G的分子式为C₆H₁₀O₃，生成物除D外还有Ph₃P＝O，则G的结构简式为_________

（5）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式________。

Ⅰ．分子中含有一个酯基和一个手性碳原子，有4种化学环境不同的氢；

Ⅱ．不能发生银镜反应；

Ⅲ．能发生水解反应，且其中一种水解产物能与FeCl₃溶液发生显色反应。

（6）已知：

①RCOONa

②

化合物是一种重要的有机合成中间体，请写出以苯酚、乙醇和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂作用)。合成路线流程图示例如下：

H₂C===CH₂CH₃CH₂BrCH₃CH₂OH

Answer

（1）羟基、羰基

（2）取代

（3）

（4）

（5）

（6）

【解析】

试题分析：(1)化合物C的结构简式为，含氧官能团名称为酚羟基和羰基；

(2)B的结构简式为，C为，可知B→C发生了取代反应。

(3)与Cl－CH2－CO－Cl发生取代反应生成的化学反应方程式为；

(4)C→D的转化属取代反应，结合原子守恒及反应物的碳架结构不发生变化，可知G的结构简式为；

(5)B的结构中除苯环外，还有2个C原子，2个O原子，1个F原子，1个Cl原子，1个不饱和度。同分异构体中，有酯基，水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应，说明是酚酯，还有1个碳原子是手性碳原子，说明连接F、Cl，综合上述三种条件可知B的一种同分异构体为；

（6）以苯酚、乙醇和为原料制备的流程为：

【考点定位】考查有机推断与合成

【名师点晴】有机推断与合成为高频考点，重点考查对有机官能团性质及相互转化的理解与应用，综合能力较强；本题难点为（6）合成题，具体分析为：由信息②可知－OC2H5可由酚羟基与CH3CH2Br取代获得，因此需要由C2H5OH与HBr发生取代反应生成CH3CH2Br。由流程图中A―→B的反应，可知CH3COCl可以取代苯环上酚羟基邻位上的H原子，再由信息①生成羧酸钠，酸化后与乙醇酯化。