Question

伪麻黄碱（D）是新康泰克的成分之一，能够缓解感冒时带来的鼻塞、流鼻涕和打喷嚏等症状，其中一种合成路线如下：

回答下列问题：

（1）伪麻黄碱（D）的分子式为             ；B中含有的官能团有      （写名称）。

（2）写出 B—C反应的化学方程式：                                  。C—D的反应类型为                 。

（3）B的消去产物可以用于合成高分子化合物E，请写出 E的结构简式：      。

（4）满足下列要求的A的同分异构体有        种；

①能发生银镜反应            

②苯环上的一氯代物有两种结构，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为6:2:1:1的为                             （写结构简式）。

（5）已知：。参照上述合成路线，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备的合成路线：      。

Answer

（1）C10H15NO；羰基 、溴原子

（2）+HBr；还原反应

（3）

（4）4；

（5）

【解析】

试题分析：（1）根据D的结构简式可知其分子式为C10H15NO，根据B的结构简式可知其所含的官能团为羰基和溴原子。

故答案为：C10H15NO；羰基、溴原子；

（2）比较B的结构简式与C的分子式可知，B与CH3NH2发生取代反应生成C，反应方程式为，比较C的分子式与D的结构简式可知，C发生还原反应生成D。

故答案为：；还原反应；

（3）B中溴原子与邻位碳上的氢原子发生消去反应生成碳碳双键，碳碳双键可以发生加聚反应得到E为。

故答案为：；

（4）根据条件①能发生银镜反应，说明有醛基，②苯环上的一氯代物有两种结构，即苯环上有两种位置的氢原子，则符合条件的A的同分异构体为苯环的对位上连有两个基团：-CH2CH3、-CHO或：-CH2CHO、-CH3，也可以是连有三个基团结构为：、，所以共有4种，其中核磁共振氢谱为4组峰，分子中有四种位置的氢原子，且峰面积之比为6：2：1：1，即个数比为6：2：1：1的A的同分异构体为；、。

故答案为：4；、；

（5）由苯和乙酸为起始原料制备，可以将CH3COOH与氯气发生信息中的取代反应生成CH3COCl，与苯在氯化铝作催化剂的条件下发生取代反应生成甲苯酮，甲苯酮发生还原反应即可得产品，其合成路线为：。

故答案为：。