Question

某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下(部分反应略去试剂和条件)：

已知：

请回答下列问题：

（1）抗结肠炎药物有效成分的分子式是     ；反应①的反应条件是        ；反应②的反应类型是       ；

（2）①下列对该抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测正确的是    ；

A．水溶性比苯酚好                

B．能发生消去反应也能发生聚合反应

C．1mol该物质最多可与3mol溴发生反应   

D．既有酸性又有碱性

②E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是                                                          ；

（3）符合下列条件的抗结肠炎药物有效成分的同分异构体有______种.

A．遇FeCl₃溶液有显色反应；B．分子中甲基与苯环直接相连；C．苯环上共有三个取代基

（4）已知苯胺()易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位.据此按先后顺序写出以A为原料合成邻氨基苯甲酸()合成路线中两种中间产物的结构简式(部分反应条件已略去)

Answer

(15分)

( 1）C7H7O3N；Fe或FeCl3；取代反应

（2）①ACD

②

（3）10

（4） ，

【解析】

试题分析：C发生信息（a）中的反应生成D，D发生氧化反应生成E，结合C的分子式与E的结构简式，可知C的结构简式为，则D为，D用酸性高锰酸钾溶液氧化得到E．烃A与氯气在FeCl3催化剂条件下反应得到B，B发生水解反应、酸化得到C，则A为，B为．E与氢氧化钠反应、酸化得到F为，由信息（b）并结合抗结肠炎药物有效成分的结构可知，F在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生反应生成G为，G发生还原反应得到抗结肠炎药物有效成分。

（1）根据的结构可知，该物质的分子式为C7H7O3N；①的反应条件是FeCl3作催化剂，②的反应类型是取代反应，故答案为：C7H7O3N；FeCl3作催化剂；取代反应；

（2）①A．羧基、氨基与水分子之间可以形成氢键，其水溶性比苯酚好，密度比苯酚的大，故A正确；B．不能发生消去反应，故B错误；C．含有羧基、氨基，可以发生聚合反应，故C正确；D．含有羧基、氨基，既有酸性又有碱性，故D正确，故答案为：ACD；

②E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是：，故答案为：；

（3）抗结肠炎药物有效成分为，A．遇FeCl3溶液有显色反应，说明结构中含有酚羟基；B．分子中甲基与苯环直接相连；C．苯环上共有三个取代基，满足条件的同分异构体有（●为甲基可能的位置）4种，4种，2种，共10种，故答案为：10；

（4）甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻甲基硝基苯，邻甲基硝基苯和酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸和Fe、HCl反应生成邻氨基苯甲酸，其合成路线为，故答案为： ，。

【考点定位】考查有机物的推断

【名师点晴】本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识综合应用能力，明确官能团及其性质关系是解本题关键，难点是同分异构体数目的判断。