Question

【化学——选修5：有机化学】3-羟基丁酸 (3-hydroxybutyrate）也称为β-羟基丁酸 (beta-hydroxybutyrate），在工业中可用于合成可生物降解的塑料，如聚3-羟基丁酸(PHB）；3-羟基丁酸也可以用于制取3-羟基丁酸乙酯（中国规定为允许使用的食品用香料）。

已知：i. 共轭二烯烃（如异戊二烯）与含有碳碳叁键的有机物作用时能形成环状化合物：

ii.

iii. 步骤②只有一种产物；E的结构中含有甲基

（1）A分子结构简式 _____________     ；理论上B也可以由1,3-丁二烯与烃F来合成，则F的名称（系统命名法）：_________      ；C中含有的官能团的名称是_________            。

（2）写出反应类型：③_____________， ⑤_____________。

（3）写出PHB结构简式___           ；它与E___ （填“互为”或“不互为” ）同分异构体。

（4）写出反应⑦的化学方程式                                       。

Answer

（1） (2分） 2-丁炔 (2分） 羰基、羧基 (共2分）

（2）加成反应（还原反应） (2分） 消去反应 (2分）

（3） (2分） 不互为 (1分）

（4）CH3CH(OH）CH2COOH+HOC2H5CH3CH(OH）CH2COOC2H5+H2O （2分）

【解析】

试题分析：由转化关系可知，B发生信息ii反应生成C，C与氢气发生反应生成3-羟基丁酸，逆推可得C为CH3COCH2COOH，A与CH≡CH发生信息i反应生成B，则B为，A为。3-羟基丁酸也可以通过两步反应形成另一种高聚物E，则应先发生消去反应生成CH3CH=CHCOOH，CH3CH=CHCOOH发生加聚反应得到E，故E为；故3-羟基丁酸通过酯化反应进行的缩聚反应反应生成PHB，则PHB为。

（1）由上述分析可知，A为，B为，可以由1，3-丁二烯与CH3C≡CCH3通过加成反应合成，所以F为CH3C≡CCH3，F的名称2-丁炔，C为CH3COCH2COOH，含有的官能团是羰基和羧基；

（2）根据以上分析可知反应③属于加成反应，反应⑤属于消去反应；

（3）PHB是高聚物，分子中n值不同，为混合物，没有固定的熔点；PHB与E都属于高聚物，但n值不同；

（4）反应⑦是羧基和羟基的酯化反应，反应的化学方程式为

CH3CH(OH）CH2COOH+HOC2H5CH3CH(OH）CH2COOC2H5+H2O。

【考点定位】本题主要是考查有机物的推断与合成

【名师点晴】该题为高频考点，是有机题目热点题型。有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是答题的关键。另外理解给予的信息也是解题的关键，是对学生综合能力的考查，注意掌握官能团的性质以及知识的迁移应用。