Question

扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：

（1）A的分子式为C₂H₂O₃，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：_________,写出A+B→C的化学反应方程式为_____________________.

（2）    中①、②、③ 3个—OH的酸性有强到弱的顺序是：__________。

（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，写出E的结构简式_____________

（4）D→F的反应类型是_____________，1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为______________mol

（5）已知：

A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下：

Answer

（1）醛基、羧基，；

（2）③＞①＞②

（3）见解析

（4）取代反应，3

（5）

【解析】

试题分析：（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，含有醛基和羧基，则A是OHC-COOH，根据C的结构可知B是，A+B→C发生加成反应，反应方程式为：，故答案为：；

（2）羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基，故强弱顺序为：③＞①＞②，故答案为：③＞①＞②；

（3）C中有羟基和羧基，2分子C可以发生酯化反应，可以生成3个六元环的化合物，C分子间醇羟基、羧基发生酯化反应，则E为，为对称结构，分子中有4种化学环境不同的H原子，分别为苯环上2种、酚羟基中1种、亚甲基上1种，故答案为：4；

（4）对比D、F的结构，可知溴原子取代-OH位置，D→F的反应类型是：取代反应；F中溴原子、酚羟基、酯基（羧酸与醇形成的酯基），都可以与氢氧化钠反应，1molF最多消耗3mol NaOH，

故答案为：取代反应；3；（5）由题目信息可知，乙酸与PCl3反应得到ClCH2COOH，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到HOCH2COONa，用盐酸酸化得到HOCH2COOH，最后在Cu作催化剂条件下发生催化氧化得到OHC-COOH，合成路线流程图为：

。

考点：有机合成

【名师点睛】

本题考查的是有机物的推断和合成，同分异构体的书写，常见有机物的反应类型，官能团的性质，重点抓住有机物官能团的性质，掌握官能团在反应中的变化情况等。