Question

药物萘普生具有较强的抗炎、抗风湿和解热镇痛作用，其合成路线如下：

（1）写出萘普生中含氧官能团的名称：____________ 和 _______________

（2）物质B生成C的反应类型是 _____________反应．

（3）若步骤①、④省略，物质A与CHCHCOCl直接反应，除生成G（）外，最可能生成的副产物（与G互为同分异构体）的结构简式为 _________________．

（4）某萘的衍生物X是C的同分异构体，分子中含有2个取代基，且取代基在同一个苯环上；X在NaOH溶液中完全水解后，含萘环的水解产物的核磁共振氢谱有5个峰．写出X可能的结构简式： _____________ （任写一种）．

（5）已知：RCOOHRCOCl．根据已有知识并结合相关信息，写出以苯和乙酸为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）． __________________________

合成路线流程图示例如下：CH=CHCHCHBrCHCHOH．

Answer

（1）羧基；醚键；

（2）取代；

（3）；

（4）

（5）

【解析】

试题分析：（1）根据萘普生的结构简式可知，萘普生中含氧官能团的名称是羧基和醚键。

（2）物质B生成C的反应是CH3CH2CO-取代苯环上的氢原子，反应类型是取代反应。

（3）A与CH3CH2COCl直接反应除生成G（）外，最可能生成的副产物（与G互为同分异构体），应为邻位取代产物，其结构简式为。

（4）萘（）的衍生物X是C的同分异构体，分子中含有2个取代基，且取代基在同一个苯环上；X在NaOH溶液中完全水解后，含萘环的水解产物的核磁共振氢谱有5个峰，则X中含萘环，含﹣COOC﹣及﹣Cl，水解产物中只有5种位置的H，X可能的结构简式为。

（5）以苯和乙酸为原料制备，先发生CH3COOHCH3COCl，再与苯发生取代反应，然后与溴发生取代，再水解，最后发生酯化反应即可，合成路线流程图为：

考点：考查有机物的推断与合成，官能团与有机化学反应类型的判断，同分异构体等知识。