Question

阿斯巴甜（APM）是一种较适合糖尿病患者食用的蔗糖代替品，其一种合成路线如图，其中A、B、C、D、E均为有机物，部分反应条件和产物已略去．

已知：①由C、H、O三种元素组成的二元羧A，相对分子质量为116，其羧连接在不同碳原子上，且核磁共振氢谱有两个面积相等的吸收峰．

②C、D所含官能团相同；D为单取代芳香化合物，是大豆蛋白水解的最终产物之一，其分子式为C₉H₁₁NO₂，且分子中不含甲基．

回答下列问题：

（1）A的分子式为___________，结构简式为___________。

（2）反应①的化学方程式为___________ ，C中所含官能团的名称为___________。

（3）D通过醋化反应生成E，反应的化学方程式为___________。

（4）APM是一种二肽，上述过程中APM可能的结构简式为___________和___________。

（5）D物质的同分异构体有多种，能同时满足下列条件的共有___________种（不含立体异构）．

①苯环上有两个取代基   ②分子中含有硝基

Answer

（1）C4H4O4；

（2）；氨基、羧基；

（3）；

（4） ；；

（5）15

【解析】

试题分析：D为单取代芳香化合物，是大豆蛋白水解的最终产物之一，其分子式为C9H11NO2，则D为氨基酸，且分子中不含甲基，则D的结构简式为．D与甲醇发生酯化反应生成E为．由C、H、O三种元素组成的二元羧A，相对分子质量为116，去掉2个-COOH剩余总相对原子质量为116-90=26，只能为2个C原子、2个H原子，其羧连接在不同碳原子上，且核磁共振氢谱有两个面积相等的吸收峰，则A为HOOC-CH=CH-COOH．A与氨气反应得到B，B酸化得到C，C、D所含官能团相同，则B为，C为．APM是一种二肽，则其结构简式为 或．

（1）A为HOOC-CH=CH-COOH，分子式为C4H4O4，故答案为：C4H4O4；HOOC-CH=CH-COOH；

（2）反应①的化学方程式为，C为，所含官能团的名称为：羧基、氨基，故答案为：；羧基、氨基；

（3）D通过醋化反应生成E，反应的化学方程式为，故答案为：；

（4）APM是一种二肽，上述过程中APM可能的结构简式为 或，故答案为：、；

（5）D（）物质的同分异构体有多种，能同时满足下列条件：①苯环上有两个取代基，②分子中含有硝基，侧链为-NO2、-CH2CH2CH3，或者为-NO2、-CH（CH3）2，或者为-CH2NO2、-CH2CH3，或者为-CH2CH2NO2、-CH3，或者为-CH（CH3）NO2、-CH3，各有邻、间、对3种，共有15种，故答案为：15

【考点定位】考查有机物的推断与合成

【名师点晴】有机物的推断及合成是化学的一个重要内容，在进行推断及合成水，掌握各类物质的官能团对化合物性质的决定作用是非常必要的，可以从一种的信息及物质的分子结构，结合反应类型，进行顺推或逆推，判断出未知物质的结构。能够发生水解反应的有卤代烃、酯；可以发生加成反应的有碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基；可以发生消去反应的有卤代烃、醇。可以发生银镜反应的是醛基；可能是醛类物质、甲酸、甲酸形成的酯、葡萄糖；遇氯化铁溶液变紫色，遇浓溴水产生白色沉淀的是苯酚等。掌握这些基本知识对有机合成非常必要。