Question

席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用．合成G的一种路线如下：

已知以下信息：

①

②1molB经上述反应可生成2molC，且C不能发生银镜反应．

③D属于单取代芳香烃，其相对分子质量为106．

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢．

⑤RNH₂+

回答下列问题：

（1）由A生成B的化学方程式为_____________，反应类型为_____________；

（2）E的化学名称是_____________，由D生成E的化学方程式为_____________；

（3）G的结构简式为_____________；

（4）F的同分异构体中含有苯环的还有_____________种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6:2:2:1的是_____________，（写出其中的一种的结构简式）。

（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。

反应条件1所选择的试剂为_____________；反应条件2所选择的试剂为_____________；I的结构简式为_____________。

Answer

（1）C（CH3）2Cl-CH（CH3）2+NaOHC（CH3）2=C（CH3）2+NaCl+H2O；消去反应；

（2）对硝基乙苯；+HNO3+H2O；

（3）；

（4）19；；

（5）浓硝酸、浓硫酸；Fe粉/盐酸；。

【解析】

试题分析：A的分子式为C6H13Cl，为己烷的一氯代物，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到B，1mol B发生信息①中氧化反应生成2mol C，且C不能发生银镜反应，B为对称结构烯烃，且不饱和C原子没有H原子，故B为（CH3）2C=C（CH3）2，C为（CH3）2C=O，逆推可知A为（CH3）2CH-CCl（CH3）2．D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106，D含有一个苯环，侧链式量=106-77=29，故侧链为-CH2CH3，D为，核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢，故D发生乙基对位取代反应生成E为，由F的分子式可知，E中硝基被还原为-NH2，则F为，C与F发生信息⑤中反应，分子间脱去1分子水形成N=C双键得到G，则G为，

（1）A发生消去反应生成B，反应方程式为C（CH3）2Cl-CH（CH3）2+NaOHC（CH3）2=C（CH3）2+NaCl+H2O，该反应为消去反应，故答案为：C（CH3）2Cl-CH（CH3）2+NaOHC（CH3）2=C（CH3）2+NaCl+H2O；消去；

（2）E为，其名称是对硝基乙苯，D发生取代反应生成E，反应方程式为+HNO3+H2O，故答案为：对硝基乙苯；+HNO3+H2O；

（3）通过以上分析知，G结构简式为，故答案为：；

（4）F为，含有苯环同分异构体中，若取代基为氨基、乙基，还有邻位、间位2种，若只有一个取代基，可以为-CH（NH2）CH3、-CH2CH2NH2、-NH-CH2CH3、-CH2NHCH3、-N（CH3）2，有5种；若取代为2个，还有-CH3、-CH2NH2或-CH3、-NHCH3，各有邻、间、对三种，共有6种；若取代基有3个，即-CH3、-CH3、-NH2，2个甲基相邻，氨基有2种位置，2个甲基处于间位，氨基有3种位置，2个甲基处于对位，氨基有1种位置，共有2+3+1=6种，故符合条件的同分异构体有：2+5+6+6=19，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：2：1，说明含有2个-CH3，可以是，故答案为：19；。

（5）由苯与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下得到H为硝基苯，硝基苯在Fe粉/盐酸条件下还有得到I为，再与（CH3）2C=O反应得到，最后加成反应还原得到，故反应条件1所选用的试剂为：浓硝酸、浓硫酸，反应条件2所选用的试剂为：Fe粉/稀盐酸，I的结构简式为 ，故答案为：浓硝酸、浓硫酸；Fe粉/盐酸；。

【考点定位】考查有机物的合成与推断

【名师点晴】本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生获取信息并灵活运用信息解答问题能力，根据题给信息、反应条件、分子式进行推断，正确推断A、D结构简式是解本题关键，难点是（4）题同分异构体种类判断。