Question

分子式为C₁₂H₁₄O₂的F有机物广泛用于香精的调香剂．为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

试回答下列问题：

（1）A物质在核磁共振氢谱中能呈现______种峰；

（2）C物质的官能团名称____         __

（3）上述合成路线中属于取代反应的是____              __（填编号）；

（4）写出反应④、⑥的化学方程式：④____                                 _

⑥___                                    __

（5）F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有结构简式：①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；③其中一个取代基为-CH₂COOCH₃；__  _．

Answer

（1）4；

（2）羟基、羧基

（3）②⑤⑥；

（4）反应④为CH3CH2C（CH3）OHCOOH在浓硫酸作用下发生消去反应，反应的方程式为

，反应⑥为酯化反应，反应的方程式为

（5）

【解析】

试题分析：（1）从A与溴水反应后生成的产物分析，说明A含有碳碳双键，则为2-甲基-1-丁烯，核磁共振氢谱有4种峰；（2）化合物B为醇，氧化后得到的有机物含有3个氧原子，说明含有羟基、羧基。（3）①加成，②取代，③氧化，④消去，⑤取代，⑥取代。故取代反应有②⑤⑥；（4）反应④为CH3CH2C（CH3）OHCOOH在浓硫酸作用下发生消去反应，反应的方程式为

，反应⑥为酯化反应，反应的方程式为

（5）F为，其同分异构体属于芳香族化合物，含有苯环，含有碳碳双键和酯基。苯环上有两个取代基，苯环上的一氯代物有两种，说明两个取代基处于对位，其中一个取代基为-CH2COOCH3，则另一个取代基有碳碳双键，结构有：

考点：有机物的推断