Question

铃兰醛具有甜润的香味，常用作肥料、洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛的路线如图所示(部分试剂和条件未注明)：

已知：

请回答下列问题：

（1）D的结构简式是_______________；

（2）生成E的化学方程式是___________________________________________；

（3）下列有关G的叙述中,不正确的是______(填序号)。

A．G分子中有4种不同化学环境的氢原子

B．G能发生消去反应、氧化反应和还原反应

C．1molG最多能与5molH₂发生加成反应

（4）H的同分异构体有多种，试写出满足以下条件的一种结构简式：__________。

①遇FeCl₃溶液呈紫色，②核磁共振氢谱中有四种类型氢原子的吸收峰。

（5）在F向G转化的过程中，常伴有分子式为C₁₇H₂₂O的副产物K产生，K的结

构简式是___________________。

Answer

（1） （2） （3）ab

（4）（其他合理答案亦可。）（5）

【解析】

试题分析：由A、B的分子式判断A到B的反应是加成反应，由B、C的分子式可知，发生的反应为类似已知i中取代反应，由C被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构可知，D的结构简式为，可推知A为CH2=C（CH3）2，B为（CH3）3CCl，叔丁基苯甲酸与甲醇发生酯化反应生成E为，E发生还原反应得F，结合F的分子式可知F为F到G发生的是类似已知i的反应，结合铃兰醛的结构，可知G的结构简式为，G到铃兰醛的转化中碳碳双键被消除，则G与氢气发生加成反应生成H为，H再发生催化氧化生成铃兰醛，

（1）由上述分析可知，D的结构简式为；

（2）生成E的化学方程式是，故答案为：；

（3）G的结构简式为，

a．G分子中有6种不同化学环境的氢原子，a错误；

b．G分子中存在醛基、碳碳双键、苯环，所以能发生加聚反应、氧化反应和还原反应，但不能发生消去反应，b错误；

c．醛基、碳碳双键、苯环都可以与氢气加成，所以1 mol G最多能与5mol H2发生加成反应，c正确；故答案为：ab；

（4）H的同分异构体有多种，①遇FeCl3溶液呈紫色，则含酚-OH，②核磁共振氢谱中有四种类型氢原子的吸收峰，则结构中只有4种H，满足条件的一种结构简式为，；

（5）F向G转化的过程中，常伴有分子式为C17H22O的副产物K产生，因为G分子中仍存在醛基，可以与丙醛继续发生类似已知i的反应，所以K的结构简式为．

考点：考查有机物的合成