Question

阿司匹林口服时，具有解热镇痛作用。是一种常用的治疗感冒的药物，也可用于抗风湿，促进痛风患者尿酸的排泄。近年来还发现阿司匹林能抑制血小板凝聚，可防止血栓的生成。它的有效成分是乙酰水杨酸（）。实验室以水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐【(CH₃CO)₂O】为主要原料合成乙酰水杨酸。

【反应原理及部分装置】

【实验流程】

已知：①醋酸酐遇水分解生成醋酸。

②水杨酸和乙酰水杨酸均微溶于水，但其钠盐易溶于水，副产物为高分子化合物，难溶于水。

回答下列问题：

（1）合成过程中要控制温度在85℃～90℃，最合适的加热方法                  。

（2）用图1装置过滤比普通漏斗过滤的优点是                                 。

（3）粗产品提纯：

①分批用少量饱和NaHCO₃溶液溶解粗产品，目的是                             ；判断该过程结束的现象是                             。

②加浓盐酸、冷却后的操作是__________、______、干燥、称重、计算产率。

③纯度检验：取少许产品加入盛有2 mL水的试管中，加入1～2滴FeCl₃溶液，溶液呈浅紫色。可能的原因是                             。

（4）阿司匹林药片中乙酰水杨酸含量的测定步骤（假定只含乙酰水杨酸和辅料，辅料不参与反应）：

Ⅰ．称取阿司匹林样品mg；

Ⅱ．将样品研碎，溶于V₁ mL a mol/LNaOH（过量）并加热，除去辅料等不溶物，将所得溶液移入锥形瓶；

Ⅲ．向锥形瓶中滴加几滴甲基橙，用浓度为b mol/L的标准盐酸滴定剩余的NaOH，消耗盐酸的体积为V₂ mL。

已知：乙酰水杨酸与过量NaOH溶液加热发生反应的化学方程式：

则阿司匹林药片中乙酰水杨酸质量分数的表达式为：____________________。

Answer

（1）水浴加热 （2）过滤速度快，得到的产品较干燥

（3）①使乙酰水杨酸转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠，便于与杂质分离 ；没有气体（CO 2）产生

②过滤、洗涤 ③产品中仍然可能含有水杨酸（4）0.180(aV 1 -bV 2)/3m

【解析】

试题分析：

（1）因为加热温度低于水的沸点，所以为便于控制温度且使溶液受热均匀，可采用水浴加热的方法；

（2）图1装置是布氏漏斗，过滤比普通漏斗过滤的优点是过滤速度快，得到的产品较干燥。

（3）①乙酰水杨酸微溶于水，其钠盐易溶于水，所以分批用少量饱和NaHCO3溶液溶解粗产品，目的是使乙酰水杨酸转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠，便于与杂质分离。由于反应时有二氧化碳气体生成，所以判断该过程结束的现象是没有气体（CO 2）产生。

②加浓盐酸转化为乙酰水杨酸，而乙酰水杨酸微溶于水，所以冷却后的操作是过滤、洗涤、干燥、称重、计算产率。

③取少许产品加入盛有2 mL水的试管中，加入1～2滴FeCl3溶液，溶液呈浅紫色，这说明有酚羟基生成，所以可能的原因是产品中仍然可能含有水杨酸。

（4）过量的NaOH的物质的量为：bV2×10-3mol，则乙酰水杨酸消耗的NaOH的物质的量为：（aV1×10-3-bV2×10-3）mol，乙酰水杨酸的质量为1/3×（aV1×10-3-bV2×10-3）mol×180g/mol=1/3×（aV1-bV2）×0.18，所以其质量分数为0.180（aV1 -bV2）/3m。

考点：有机物制备实验方案设计与探究

【名师点晴】实验方案设计与评价取材于教材、高于教材，注重创新是近年高考化学试题的一大特点。近年高考综合实验试题往往是在教材实验、演示实验或考生已有实验知识的基础上进行改进，创设新情境，提出新问题，考查考生的创新意识。主要体现在以下几个方面：(1)根据题干给予的新信息，预测实验现象等。(2)药品使用创新、仪器功能拓展、实验操作改进创新和实验操作新途径开辟等。(3)面对新情境，能够正确提取并处理信息(准确提炼规律、严密推理分析、做出合理解释等)。(4)面对新问题，能够全面深入思考，合理优化结构，准确深刻评价等。