Question

2015年10月5日，从瑞典斯德哥尔摩传来令人振奋的消息:中国女科学家屠呦呦获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。理由是她发现了青蒿素，这种药品可以有效降低疟疾患者的死亡率。青蒿素的一种化学合成部分工艺流程如下：

已知：羰基H可发生反应应

回答下列问题：

（1）青蒿素的含氧官能团名称：            和过氧基；

（2）写出A发生加聚反应的化学方程式                                    ；

（3）反应B→C，实际上可看作两步进行，依次发生的反应类型是               ；

（4）写出由苯甲醛和氯乙烷为原料，制备苄基乙醛(CH₂CH₂CHO)的合成路线流程图；无机试剂任用，合成路线流程图示例如下：CH₃CH₂OHH₂C＝CH₂H₂C Br－CH₂ Br

                                                       。

（5）写出E发生水解反应的化学方程式                                     。

（6）写出HC(OCH₃)₃只属于醇的同分异构体的结构简式(同一个碳原子上不能同时连接两个羟基)                               。

Answer

（1）酯基、醚键

（2） n (CH3)2 C =CHCH2CH2CH(CH3)CH2CHO→（3）加成反应、消去反应

（4）

（5）+H2O→+CH3OH

（6）CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH3、CH2(OH)CH(OH)CH2CH2(OH)、CH2(OH)C(CH3)(OH)CH2OH、CH2(OH)CH(CH2OH)2

【解析】

试题分析：A发生一系列反应生成B，B发生消去反应生成C，C发生加成反应生成D，D发生一系列反应生成E，E发生取代反应生成F，F发生反应生成G，G发生取代反应生成H，H反应一系列反应生成青蒿素。

（1）根据青蒿素的结构可知，其中含氧官能团有酯基、醚键和过氧基，故答案为：酯基、醚键；

（2）A发生加聚反应的化学方程式为n (CH3)2 C =CHCH2CH2CH(CH3)CH2CHO→，故答案为：n (CH3)2 C =CHCH2CH2CH(CH3)CH2CHO→；

（3）由题目信息可知，结合B、C的结构可知，C=O双键变成C=C双键，应是B中连接羰基的甲基上的α-H与C=O先发生发生加成反应产生C-OH，再发生消去反应生成产生C=C双键生成C，故答案为：加成反应；消去反应；

（4）结合流程中B→C→D的变化分析设计，氯乙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛与苯甲醛在氢氧化钡条件下生成，在氢气/Rh条件下发生加成反应生成，工艺流程图为：，故答案为：．

（5）E发生水解反应的化学方程式为+H2O→+CH3OH，故答案为：+H2O→+CH3OH；

（6）HC(OCH3)3只属于醇的同分异构体的结构简式(同一个碳原子上不能同时连接两个羟基)有CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH3、CH2(OH)CH(OH)CH2CH2(OH)、CH2(OH)C(CH3)(OH)CH2OH、CH2(OH)CH(CH2OH)2，故答案为：CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH3、CH2(OH)CH(OH)CH2CH2(OH)、CH2(OH)C(CH3)(OH)CH2OH、CH2(OH)CH(CH2OH)2。

【考点定位】考查有机物的合成与推断

【名师点晴】本题考查了有机物推断与合成，涉及对工艺流程的分析与推断、有机反应类型、官能团、合成工艺流程的设计，难度中等，注意根据转化关系中有机物的结构理解发生的反应，（4）中方案设计，注意利用题目中合成路线中增长碳链的信息设计，为热点题型。侧重考查学生分析判断及知识综合应用能力，熟悉常见有机物官能团及其性质、有机反应类型及反应条件是解本题关键，注意醛之间反应断键和成键方式。