Question

【化学—选修5:有机化学基础】H可作为溶剂，用于制造油漆、粘合剂和除漆剂等。下图是合成H和高聚物M的一种合成路线：

已知以下信息：

①A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。

②H分子结构中含有六元环。

③烃F相对分子质量为106，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴的CCl₄溶液褪色。

④核磁共振氢谱显示F分子结构中只有两种化学环境的氢。

⑤；

回答下列问题：

（1）由C生成D的化学方程式为                      ，反应类型为        

（2）H的化学名称是         ，由C、G生成M的化学方程式：             

（3）F的结构简式为                   

（4）同时满足下列条件G的同分异构体有      种(不考虑立体异构)。

①能与Na₂CO₃溶液反应生成无色无味气体

②遇FeCl₃溶液发生显色反应

其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为1:2:2:1的结构简式是_______。

（5）上述由F的同分异构体X经如下步骤可合成。

反应条件1所选择的试剂为         ；反应条件2所选择的试剂为         ；Z的结构简式为                         。 

Answer

（1）HOCH2CH2OH + O2OHCCHO + 2H2O；氧化反应；

（2）乙二酸乙二酯；

（3） ；（4）13； （5）浓硫酸 ； Cl2/Fe； ；

【解析】

试题分析： ①A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A为乙烯，则B为1，2-二溴乙烷，C为乙二醇，D为乙二醛，E为乙二酸；②H分子结构中含有六元环，则H为乙二酸乙二酯；③烃F相对分子质量为106，根据商余法，F的分子式为C8H10，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴的CCl4溶液褪色，说明属于苯的同系物，为乙苯或二甲苯，④核磁共振氢谱显示F分子结构中只有两种化学环境的氢，则F为对二甲苯，则G为对二苯甲酸，M为。

（1）根据上述发现，C催化氧化生成D，反应的化学方程式为HOCH2CH2OH + O2OHCCHO + 2H2O，故答案为：HOCH2CH2OH + O2OHCCHO + 2H2O；氧化反应；

（2）H为乙二酸乙二酯；，由C、G生成M的化学方程式为，故答案为：乙二酸乙二酯；；

（3）F为对二甲苯，结构简式为，故答案为： ；

（4）同时满足下列条件G的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。

①能与Na2CO3溶液反应生成无色无味气体，说明含有羧基；

②遇FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；满足条件的G的同分异构体有(4种，●为羟基可能的位置，下同)、、、共13种，其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为1:2:2:1的结构简式为，故答案为：13；；

（5）根据合成的目标产物的结构和信息⑤可知，X为乙苯，为在乙基的邻为引入氯原子，而对位没有，首先需要保护对位氢原子 ，根据信息⑤，首先用乙苯与硫酸反应，生成对乙基苯磺酸，再与氯气在铁作催化剂时发生苯环的取代反应，最好消去磺酸基即可，故答案为：浓硫酸 ； Cl2/Fe； ；

考点：考查了有机合成与推断的相关知识。