Question

[化学——选修5：有机化学基础]芳香烃A是基本有机化工原料，由A制备高分子E和医药中间体K的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：

回答下列问题：

（1）A的名称是_____________。I含有官能团的名称是__________________。

（2）⑤的反应类型是________________，⑧的反应类型是________________。

（3）写出反应②的化学方程式：______________________________________。

（4）D分子中最多有_____________个原子共平面。E的结构简式为__________________。

（5）写出一种同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：__________________。

①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子；

②既能与银氨溶液反应又能与NaOH溶液反应。

（6）将由D为起始原料制备 的合成路线补充完整。

________________________(无机试剂及溶剂任选)。

合成路线流程图示例如下：

Answer

（1）甲苯；羧基、肽键 （2）取代反应；还原反应

（3）

（4）19； （5）或

（6）

【解析】

试题分析：A与浓硝酸、浓硫酸混合反应生成F，反应是硝化反应，根据F的分子式可知芳香烃A是甲苯。与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，根据B的分子式以及B的水解产物C的结构简式可知B的结构简式为，B水解生成苯甲醛。苯甲醛和丙酮发生加成反应然后再消去生成D，D含有碳碳双键，发生加聚反应生成E，则E的结构简式为。根据已知信息可知F发生还原反应硝基转化为氨基，根据I的结构简式可知G的结构简式为。H发生氧化反应转化为羧基，则G与乙酸酐发生取代反应转化为H，则H的结构简式为。反应⑨是I发生取代反应生成J，J发生水解反应肽键断裂生成K。

（1）根据以上分析可知A的名称是甲苯。根据I的结构简式可知I含有官能团的名称是羧基和肽键。

（2）⑤的反应类型是硝化反应或取代反应，⑧的反应类型是还原反应。

（3）反应②的化学方程式为。

（4）D分子中含有苯环、碳碳双键和碳氧双键，它们均是平面形结构，又因为单键可以旋转，则甲基中的一个氢原子可以在这个平面上，因此D分子中最多有19个原子共平面。E的结构简式为。

（5）①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，说明结构对称；②既能与银氨溶液反应又能与NaOH溶液反应，说明含有甲酸形成的酯基或含有醛基和酚羟基，则符合条件的同分异构体的结构简式为或。

（6）要最终引入2个碳碳双键，则需要卤代烃的消去反应，因此D先与氢气发生加成反应，得到醇类，羟基发生消去反应得到碳碳双键，然后再与溴发生加成反应，最后再发生消去反应得到产物，即合成路线为、

【考点定位】本题主要是考查有机物推断与合成、官能团、反应类型、同分异构体判断以及方程式书写

【名师点晴】要掌握典型的各类物质的代表物的空间构型进行判断物质的分子中原子是共平面的问题。根据物质的相互转化关系，结合已知条件对物质进行推理。掌握各类化学反应类型的特点及规律，进行有机物的合成与转化。在有机场合成题中一定要注意物质官能团的转化，找出一些新反应的断键特点。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。本题较全面的考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力。