Question

(有机化学基础)分子式为C₁₂H₁₄O₂的有机物F广泛用于制备香精的调香剂。为了合成该有机物，某实验室的科技人员设计了下列合成路线。

试回答下列问题：

（1）A物质与H₂发生加成反应后，产物的名称为(系统命名)         ；合成路线中反应③所属反应类型为        

（2）关于有机物C，下列说法正确的是(   )

A．等物质的量的C分别与足量的金属钠和NaHCO₃反应，产生气体的物质的量相等

B．一定条件下，有机物C能通过缩聚反应形成高分子化合物

C．1molC完全燃烧生成CO₂和H₂O，消耗的氧气的物质的量为6mol

D．有机物C中的所有碳原子可能在同一平面上

（3）反应④的化学方程式为                 

（4）有机物D中总共有    种不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱的峰面积比为         

（5）反应⑥的化学反应方程式为                             

（6）E的同分异构体(含苯环)总共有     种，写出满足下列两个条件的同分异构体的结构简式                

要求：① 属于芳香族化合物。②不能与金属Na反应。

Answer

（1） 2—甲基丁烷；氧化反应 （2）ABC；

（3）（4）4；1:1:3:3

（5）

（6）4；

【解析】

试题分析：A和溴水发生的是加成反应，根据加成产物可判断A的结构简式为CH2=C(CH3)CH2CH3，反应②是水解反应，生成物B的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCH2OH，B氧化得到C，则C的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCOOH；根据C和D的分子式的可判断，反应④是消去反应，又D含两个甲基，所以D的结构简式为CH3CH=C(CH3)COOH，反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为，反应⑥为E和D通过酯化反应生成F，则F的结构简式为。

（1）根据以上分析，A为CH2=C(CH3)CH2CH3，与H2发生加成反应生成CH3CH(CH3)CH2CH3，名称为2-甲基丁烷，反应③为氧化反应，故答案为：2-甲基丁烷；氧化反应；

（2）C的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCOOH，A．1molC与足量的金属钠反应生成1molH2，和NaHCO3反应生成1molCO2，产生气体的物质的量相等，正确；B．C中含有羟基和羧基，一定条件下，有机物C能通过缩聚反应形成高分子化合物，正确；C．1molC完全燃烧生成CO2和H2O，消耗的氧气的物质的量为6mol，正确；D．C中含有甲烷的基本结构[CH3CH2C☆(CH3)OHCOOH，☆号碳原子]，碳原子不可能在同一平面上，错误，故选ABC；

（3）反应④为CH3CH2C(CH3)OHCOOH在浓硫酸作用下发生消去反应，反应的方程式为，故答案为：；

（4）D的结构简式为CH3CH=C(CH3)COOH，共有4种不同化学环境的氢原子，原子个数比为1:1:3:3，其核磁共振氢谱的峰面积比为1:1:3:3，故答案为：4；1:1:3:3；

（5）反应⑥的化学方程式为：，故答案为：；

（6）E的结构简式为，E的同分异构体(含苯环)有、(包括3种)共4种，其中满足① 属于芳香族化合物。②不能与金属Na反应是，故答案为：4；。

考点：考查了有机物的推断的相关知识。