Question

Hagrmann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：

（1）A→B为加成反应，则B的结构简式是______________；B→C的反应类型是_____________；

（2）H中含有的官能团名称是______________；F的名称(系统命名)是_____________；

（3）E→F的化学方程式是_____________；

（4）TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；②存在甲氧基(CH₃O^-)．TMOB的结构简式是_____________；

（5）下列说法正确的是________。

a．A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体

b．D和F中有2个π键

c．1mol　G完全燃烧生成7molH₂O

d．H能发生加成、取代反应

Answer

（1）HC≡C-CH=CH2 加成反应 （2）羰基、酯基、碳碳双键 2-丁炔酸乙酯

（3）CH3C≡CCOOH+CH3CH2OHCH3C≡CCOOCH2CH3+H2O（4） （5）ac

【解析】

试题分析：A发生加成反应生成B，根据A反应的量知，B结构简式为HC≡C-CH=CH2，B和甲醇发生加成反应生成C，D和二氧化碳在一定条件下反应生成E，E和乙醇发生酯化反应生成F，根据F结构简式和乙醇结构简式知，E结构简式为CH3C≡CCOOH，C、F发生加成反应生成G，G最终生成H；

（1）通过以上分析知，B结构简式为HC≡C-CH=CH2，B发生加成反应生成C；

（2）根据H结构简式知，H中官能团名称是羰基、酯基和碳碳双键，F名称是2-丁炔酸乙酯；

（3）在浓硫酸作催化剂、加热条件下，E和乙醇发生酯化反应生成F，反应方程式为CH3C≡CCOOH+CH3CH2OHCH3C≡CCOOCH2CH3+H2O；

（4）TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；②存在甲氧基(CH3O-)，说明TMOB结构中含有苯环，存在甲氧基(CH3O-)，又因为除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰，所以应该含有3个甲氧基(CH3O-)，且三个甲氧基等价，所以TMOB的结构简式；

（5）a．聚乙烯的单体是氯乙烯，A能和HCl发生加成反应生成氯乙烯，所以A和HCl能得到聚氯乙烯的单体，故a正确；b．D中碳碳三键中含有2个π键，F中碳碳三键中含有2个π键、碳氧双键中含有1个π键，共3个π键，故b错误；c．G的分子式为C11H16O3，根据H原子守恒知，1mol G完全燃烧生成8molH2O，故c错误；d．H中含有羰基、碳碳双键和酯基，具有酮、烯烃和酯的性质，所以能发生加成、取代反应，故d正确；故选ad。

【考点定位】考查有机物的合成

【名师点晴】把握有机物合成中官能团的变化是解题的关键；A发生加成反应生成B，根据A反应的量知，B结构简式为HC≡C-CH=CH2，B和甲醇发生加成反应生成C，D和二氧化碳在一定条件下反应生成E，E和乙醇发生酯化反应生成F，根据F结构简式和乙醇结构简式知，E结构简式为CH3C≡CCOOH，C、F发生加成反应生成G，G最终生成H，据此分析解答。