Question

F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：

（1）E→F的反应类型是________。

（2）写出满足下列条件的B的所有同分异构体________________________(写结构简式)。

①含有苯环  ②含有酯基  ③能与新制Cu(OH)₂反应

（3）C中含有的官能团名称是________。已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，下列C→D的有关说法正确的是________。

a．使用过量的甲醇，是为了提高D的产率      b．浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑

c．甲醇既是反应物，又是溶剂      d．D的化学式为C₉H₉NO₄

Answer

（1）取代反应

（2）、、、

（3）硝基、羧基 acd

【解析】

试题分析：依据反应条件及反应物与产物的关系，可知C→D发生的是酯化反应，因此C的结构简式为，B→C发生硝化反应，A→B发生的是氧化反应，因此B的结构简式为：，结合题目所给的信息完成此题。

（1）结合E和F的结构简式及题目所给条件可知，E→F发生的是取代反应；

（2）B的分子式为C8H8O2，①含有苯环 ②含有酯基 ③能与新制Cu(OH)2反应，证明含有醛基，符合这三个条件的同分异构体为：若有两个取代基，则含有甲基和酯基，且酯基为甲酸酯基，因此有三种结构，分别为邻、间、对三种，为：、、；若有一个取代基，则只有一种；

（3）C的结构简式为，C中含有的官能团为硝基和羧基；已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，a.C在加热条件下与甲醇发生酯化反应，该反应为可逆反应，因此使用过量的甲醇，是为了提高D的产率，a正确；b.导致溶液变黑的是浓硫酸的脱水性，b错误；c.在该反应中甲醇既是反应物又是溶剂，c正确；d.根据D的结构简式可知，其分子式为C9H9NO4，d正确。故答案acd。

考点：考查有机物的合成与推断。