Question

芳香烃X是一种重要的有机化工原料，其摩尔质量为92g·mol^-1，某课题小组以它为原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。已知A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO。

已知：

回答下列问题：

（1）对于阿司匹林，下列说法正确的是__  __。

A．是乙酸的同系物           B．能发生酯化反应

C．1mol阿司匹林最多能消耗2molNaOH    D．不能发生加成反应

（2）H的结构简式是__  ___，F→G的反应类型是____  __。

（3）写出C→D的化学方程式________  ______。

（4）写出符合下列条件的的同分异构体的结构简式__  _______。（写出2种）

①属于芳香族化合物，且能发生银镜反应；②核磁共振氢谱图中峰面积之比为1:2:2:1

③分子中有2个羟基

（5）以A为原料可合成，请设计合成路线，要求不超过4步（无机试剂任选）。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：

CH₃CHOCH₃COOH CH₃COOCH₂CH₃

Answer

（1）B（2）或 氧化反应

（3）

（4）、

（5）

【解析】

试题分析：（1）A、阿司匹林分子中含有苯环和酯基，不是乙酸的同系物，A不正确；B、含有羧基能与醇发生酯化反应，B正确；C、酯基水解后又产生1个酚羟基，因此1 mol阿司匹林最多能消耗3mol NaOH，C不正确；D、苯环能发生加成反应，D不正确，答案选B。

（2）反应④是羧基与氨基通过缩聚反应生成高分子化合物H，则H的结构简式为

或。由于苯胺易被氧化，所以反应③应该是硝基的还原反应，则G的结构简式为，F的结构简式为，F生成G是甲基的氧化反应。芳香烃X是一种重要的有机化工原料，其摩尔质量为92g·mol一1，因此根据F的结构简式可知X应该是甲苯，结构简式为。

（3）根据B可以发生催化氧化生成C，则B中一个含有醇羟基，A生成B，且A是一氯代物，所以A的结构简式为，B的结构简式为，C的结构简式为。C中含有醛基，可以发生银镜反应，则C→D的化学方程式。

（4）①属于芳香族化合物，且能发生银镜反应，说明含有苯环和醛基；②核磁共振氢谱图中峰面积之比为1 :2：2:1；③分子中有2个羟基，所以根据邻羟基苯甲酸的结构简式可知，这2个羟基应该是酚羟基，因此符合条件的有机物结构简式为、。

（5）要引入2个羟基，则需要通过卤代烃的水解反应，因此首先要引入1个碳碳双键，通过加成反应引入卤素原子。而要引入碳碳双键则可以通过卤代烃的消去反应实现，所以正确的合成路线可以是。

【考点定位】本题主要是考查有机物推断、性质、有机反应类型、同分异构体判断、有机合成以及方程式书写等

【名师点晴】该类题综合性强，思维容量大，常以框图题或变相框图题的形式出现，解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。