Question

软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)制成超薄镜片，其合成路线可以是：

已知⑴

⑵CH₃COOCH₂CH₂OH的名称为乙酸羟乙酯

试写出：

（1）A、E的结构简式分别为：A                   、E                    。

（2）写出下列反应的反应类型：C→D            ，E→F            。

（3）写出下列转化的化学方程式：

I→G                                                    ；

G+F→H                                                 。

Answer

（1）CH2=CHCH3；(CH3)2C(OH)COOH；（2）氧化反应；消去反应；（3）CH2ClCH2Cl+2H2OHOCH2CH2OH+2HCl；

HOCH2CH2OH +CH2=C(CH3)COOH CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH+H2O。

【解析】

试题分析：H发生加聚反应得到HEMA(聚甲基丙烯酸羟乙酯)，则H为甲基丙烯酸羟乙酯，根据题中信息②的命名方式可知，H的结构简式为CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH，结合转化关系可知，G为HOCH2CH2OH，I为CH2ClCH2Cl，F应为CH2=C(CH3)COOH，则E为(CH3)2C(OH)COOH，E发生消去反应得F，结合题目给予的反应信息可知，B为CH3CHBrCH3，A为CH2=CHCH3，C为CH3CH(OH)CH3，D为O=C(CH3)2，A发生加成反应得B，B在碱性条件下水解得C，C氧化得D，D发生信息中的反应得E。

（1）由以上分析可知，A为CH2=CHCH3，E为(CH3)2C(OH)COOH，故答案为：CH2=CHCH3；(CH3)2C(OH)COOH；

（2）C→D发生醇的氧化反应生成醛，E→F 是(CH3)2C(OH)COOH发生消去反应生成CH2=C(CH3)COOH，故答案为：氧化反应；消去反应；

（3）I为CH2ClCH2Cl，发生取代反应生成HOCH2CH2OH，反应的方程式为：CH2ClCH2Cl+2H2OHOCH2CH2OH+2HCl，G+F→H的方程式为HOCH2CH2OH +CH2=C(CH3)COOH CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH+H2O，故答案为：CH2ClCH2Cl+2H2O HOCH2CH2OH+2HCl；HOCH2CH2OH +CH2=C(CH3)COOH CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH+H2O。

考点：考查了有机物的推断的相关知识。