Question

已知一种钯催化的交叉偶联反应可以表示为：

利用钯催化的交叉偶联反应，以烃A与苯为原料合成某个复杂分子L（相对质量不超过200）的过程，其中F在浓硫酸作用下可以发生两种不同的反应分别形成H和G。

请回答下列问题：

（1）用系统命名法给物质A命名：_____________。

（2）写出反应类型：F→G_________________，I→J__________________。

（3）写出反应C→D的化学方程式：______________。

写出反应F→H的化学方程式：___________________。

（4）物质L的结构简式为：________________________。

（5）F有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体共有____种。

i. 能发生水解反应       ii. 能发生银镜反应

写出其中一种核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1:1:2:6的物质的结构简式___________。

Answer

（1）3-甲基-1-丁烯（2）酯化反应，还原反应

（3）

（4）

（5）21种，

【解析】

试题分析：根据K的结构为邻位，则溴苯发生消化反应生成I为，I在铁、氯化氢条件下发生还原反应生成J为，J与H发生脱水生成K，则根据K的结构可推知H为，因为F在浓硫酸作用下可以发生两种不同的反应分别形成H和G，又由H的相对分子质量为100，F为118，G为200，则F在浓硫酸作用下发生消去反应生成H，2分子F在浓硫酸作用下脱去2分子水发生分子间酯化反应生成G，则F为，G为；烃A与氯气发生加成反应生成B，根据B的相对分子质量141，则烃A的相对分子质量70，分子式为C5H10，B含有2个氯原子，又B（141）发生反应①生成C（104），由相对分子质量得出B在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成C，则C中含有2个羟基，又C催化氧化生成D，D与新制的氢氧化铜反应生成E，E又反应生成F，根据F的结构简式，则C为，D为，E为，B为，A为；

（1）根据A的结构简式可知A是3-甲基-1-丁烯。

（2）根据以上分析可知F→G和I→J分别是酯化反应、还原反应。

（3）根据以上分析，C到D的反应为。F→H的化学方程式为。

（4）根据流程K发生信息反应生成L，则L为。

（5） 能发生水解反应说明含有酯基；能发生银镜反应。说明还含有醛基，则应该是甲酸形成的酯基，如果另一个氧原子构成羟基，则有13种，如果构成醚键，则有8种，共计是21种；写出其中一种核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1:1:2:6的物质的结构简式为。

【考点定位】本题主要是考查有机物的推断

【名师点晴】本题难度较大，解答时注意采用逆推法，为解答该题的关键，注意有机物官能团的性质和相对分子质量的利用，较好的考查学生的自学能力、逻辑推理能力。难点和易错点是同分异构体种类判断，学生容易漏掉形成醚键的同分异构体，在固定好官能团的前提下，一般考虑先位置异构，然后再考虑碳链异构，注意不要重复和漏写。