Question

口服抗菌药利君沙的制备原料G和某种高分子化合物K的合成路线如下：

已知：①R-CH₂-CH=CH₂R-CH-CH=CH₂

②R-CH₂-CH=CH₂  R-CH₂CH₂CH₂CH

③RCOOR’ +R”¹⁸OH RCO¹⁸OR”+R’OH (以上R、R’、R”代表H或有机基团)

（1）F中官能团的名称是____________。

（2）B→ C的反应类型是____________。

（3）A 的结构简式是____________。

（4）B的一种同分异构体具有顺反异构，写出其中反式的结构简式________。

（5）D的结构简式________。

（6）关于E、F、G的说法中正确的是________(填序号)：

① G可以发生氧化、还原、缩聚反应

② E、1-丁醇、丁烷中E的沸点最高

③ E与乙二醇、丙三醇互为同系物

④ G分子中有4种不同环境的氢原子

⑤ 1molF与足量银氨溶液反应生成4 molAg

（7）H的分子式为C₈H₆O₄，其一氯取代物只有一种，能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，写出 H→I的化学方程式：________________________。

（8）写出J生成高聚物K的化学方程式______________________。

Answer

（1）醛基（2）水解（或取代）反应（3）CH2=CH-CH3

（4）(5) HOCH2CH2CH2CHO（6）② ⑤

（7）

（8）

【解析】

试题分析：（1）根据已知信息和流程图关系可以推出A到B是取代反应，A为CH3—CH=CH2， B为CH2Cl—CH=CH2，B到C为水解反应，C为OHCH2—CH=CH2 ，D为OH-CH2—CH2－CH2-CHO，E为 OHCH2CH2CH2CH2OH，F为OHCCH2CH2CHO，G为HOOCCH2CH2COOH，所以F中官能团是醛基。

（2）根据上述分析，B到C为水解反应。

（3）根据上述分析，A为丙烯，结构简式为CH2=CH-CH3。

（4）根据上述推断B为CH2Cl—CH=CH2，B的同分异构体有CHCl=CHCH3，该分子有顺反异构体，则反式的结构简式为。

（5）根据上述推断，D的结构简式为HOCH2CH2CH2CHO。

（6）根据上述推断，E、F、G分别为OHCH2CH2CH2CH2OH、OHCCH2CH2CHO、HOOCCH2CH2COOH，①G含有羧基，可以发生氧化反应，但不能发生还原、缩聚反应，错误；②E分子中有羟基，能形成分子间氢键导致沸点升高，所以E、1-丁醇、丁烷中E的沸点最高，正确；③ 同系物是指结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2的有机物之间的互称，E与乙二醇、丙三醇三个分子羟基的个数不同，不能互为同系物，错误；④ G分子中有2种不同环境的氢原子，错误；⑤F中有两个醛基，则1molF与足量银氨溶液反应生成4 molAg，正确；答案选②、⑤。

（7）H的分子式为C8H6O4，能与碳酸钠溶液反应放出气体，说明含有羧基，其一氯取代物只有一种，说明该分子高度对称，则H的结构简式为，H与甲醇在催化剂的条件下发生酯化反应生成酯，反应的化学方程式为。

（8）根据上述分析，E为OHCH2CH2CH2CH2OH，I为，根据已知③，两者发生酯交换反应，则J为，J在催化剂的条件下加热生成高聚物K和OHCH2CH2CH2CH2OH，反应的化学方程式为：

考点：考查有机物的推断，有机物的结构与性质，有机反应类型等知识。