Question

有以下一系列反应,最终产物为草酸：

ABCDEF

已知B的相对分子质量比A大79。

（1）请推测用字母代表的化合物的结构式：C是          ，F是           。

（2）①B→C的化学方程式：             ；

②D→E的化学方程式：             ；

③E与草酸反应生成六元环酯反应的化学方程式：             。

（3）上述反应中属取代反应的有            (填序号)。

（4）反应          (填序号)原子的理论利用率为100%,符合绿色化学的要求。

Answer

（1）

（2）①C2H5Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O

②CH3CH2Br +2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr

③HOOC-COOH+HOCH2CH2OH+H2O

（3）①④（4）③⑥

【解析】

试题分析：（1）从最后的产物分析，A分子中含有两个碳原子，通过B的相对分子质量比A的大79，说明A 与溴发生了取代反应，且只取代1个氢原子，则A为乙烷，B为溴乙烷，结构简式为：CH3CH2Br；溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液发生消去反应。则C为乙烯，乙烯和溴水反应生成D为1,2-二溴乙烷，D在氢氧化钠水溶液的条件下反应生成乙二醇，在氧气和催化剂条件下氧化成F乙二醛，再氧化生成乙二酸；

（2）①溴乙烷发生消去反应生成乙烯，方程式为C2H5Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O；

②D→E是氯代烃的水解反应，方程式为CH3CH2Br +2NaOHHOCH2CH2OH；

③E与草酸反应生成六元环酯的化学方程式为

HOOC-COOH+HOCH2CH2OH+H2O；

（3）根据以上分析可知上述反应中属取代反应的有①④。

（4）根据以上分析可知反应③⑥的原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求。

【考点定位】本题主要是有机物的结构和性质，有机合成

【名师点睛】掌握常见的有机物官能团之间的相互转化关系是解答的根据，归纳如下：