Question

酰化反应是有机合成中一种重要的反应，如反应①：

化合物Ⅰ可由化合物Ⅲ合成：

（1）化合物Ⅰ与Br₂加成的产物的结构简式为__________。化合物Ⅳ生成化合物I的反应类型为         。

（2）已知化合物Ⅲ的核磁共振氢谱有两组吸收峰，峰面积之比为为6：1，则化合物Ⅲ的结构简式为       。化合物Ⅲ与足量NaOH醇溶液共热反应的化学方程式为：                                   。

（3）同时满足下列条件的Ⅱ的同分异构体共有         种。

①苯环上只有2个取代基； 

②可发生水解反应，且水解产物能使FeCl₃溶液显色 

③能与NaHCO₃反应产生气泡

（4）化合物Ⅴ：与足量的化合物Ⅰ在一定条件下也能发生类似反应①的反应，生成有机化合物Ⅵ，则Ⅵ的结构简式为                          。

Answer

（1）； 取代反应；

（2）；；

（3）9；

（4）；

【解析】

试题分析：（1）根据化合物Ⅰ的结构可知，Ⅰ中的碳碳双键与溴发生加成反应得到的结构简式为CH2BrCBr（CH3）COCl，比较化合物Ⅳ和化合物I的结构简式可知，Ⅳ中的羟基被氯原子取代，所以化合物Ⅳ生成化合物I的反应类型为取代反应，故答案为：CH2BrCBr（CH3）COCl；取代反应；

（2）化合物Ⅲ在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应再酸化得Ⅳ，Ⅲ的核磁共振氢谱有两组吸收峰，峰面积之比为为6：1，结合Ⅳ的结构可知Ⅲ的结构简式为 （CH3）2CClCOOH，反应方程式为，故答案为：（CH3）2CClCOOH；；

（3）根据条件：①苯环上只有2个取代基；②可发生水解反应，且水解产物能使FeCl3溶液显色，说明水解产物有酚羟基，③能与NaHCO3反应产生气泡，说明有羧基，结合Ⅱ的结构简式可知Ⅱ的同分异构体为苯环上连有-CH3、-OOCCOOH，或-OOCH、-CH2COOH，或CH3COO-、-COOH，每种都有邻间对三种，所以共有9种，故答案为：9；

（4）化合物Ⅴ：中的与氮相连的氢原子被化合物Ⅰ中 CH2=C（CH3）CO-部分取代，所以Ⅵ的结构简式为，故答案为：。

考点：考查了有机推断的相关知识。