Question

【化学——选修5:有机化学基础】双安妥明结构简式如右所示，可用于降低血液中的胆固醇，该物质合成线路如下图所示：

已知：I．

II．

III．已知：C的密度是同温同压下H₂密度的28倍，且支链有一个甲基；I能发生银镜反应且1mol I(C₃H₄O)能与2mol H₂发生加成反应；K的结构具有对称性。试回答下列问题：

（1）写出双安妥明的分子式___________________。

（2）C的结构简式为                    ；H的结构简式为                  。

（3）反应D→E的反应条件是                ，反应I→J的类型是______________。

（4）反应“H+K→双安妥明”的化学方程式为                                    。

（5）符合下列3个条件的H的同分异构体有________种。①与FeCl₃溶液显色；②苯环上只有两个取代基；③1mol该物质最多消耗3mol NaOH，其中氢原子共有五种不同环境的是_________(写结构简式)。

Answer

（1）C23H28O6；

（2），

（3）NaOH水溶液、加热； 加成反应

（4）

（5）6；

【解析】

试题分析：由双安妥明的结构可知，合成双安妥明的物质为HOCH2CH2CH2OH、。I的分子式为C3H4O，经过系列反应生成K，根据C原子数目可知，K为HOCH2CH2CH2OH，Ⅰ能发生银镜反应，分子中含有-CHO，且1molI能与2mol氢气发生加成反应，说明分子中还含有碳碳双键，故I为CH2＝CH-CHO，J为HOCH2CH2CHO，H为。B与G反应生成，由反应信息Ⅰ可知，合成H的物质为苯酚钠、(CH3)2CBrCOOH，C的分子式为C4H8，经过系列转化生成G，根据C原子数目可知，G为(CH3)2CBrCOOH，故B为苯酚钠，A与氢氧化钠反应生成B，故A为苯酚；F在溴/红磷作用下生成G，根据反应信息Ⅰ可知F为(CH3)2CHCOOH，E连续氧化生成F，故E为(CH3)2CHCH2OH，D转化生成E，D为(CH3)2CHCH2Br，由反应信息Ⅱ可知，(CH3)2CH＝CH2。

（1）根据以上分析可知双安妥明的分子式为C23H28O6。

（2）根据以上分析可知C的结构简式为；H的结构简式为。

（3）根据以上分析可知反应D→E的反应条件是NaOH水溶液、加热；反应I→J的类型为加成反应。

（4）反应“H+K→双安妥明”的化学方程式为

。

（5）①与FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基；②苯环上只有两个取代基；③1mol该物质最多消耗3mol NaOH，说明还有酚羟基形成的酯基，则另一个取代基是－OOCCH(CH3)2或－OOCCH2CH2CH3，其位置均有邻间对三种，共计是6种。其中氢原子共有五种不同环境的是。

考点：考查有机物的推断与合成，涉及反应类型、反应条件、同分异构体判断以及方程式书写等