Question

金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：

请回答下列问题：

(1）环戊二烯分子中最多有_________个原子共平面；

（2）金刚烷的分子式为__________，其分子中的CH₂­基团有_________个；其二氯取代物有_________种。

（3）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

其中，反应③的反应类型是                         。

Answer

（1）9；（2） C10 H16，6个；6种；（3）加成反应

【解析】

试题分析：（1）由于碳碳双键是平面型结构，所以根据环戊二烯的结构简式可知，分子中最多有5个碳原子和4个氢原子共平面，所以共计是9个。

（2）根据金刚烷的结构简式可知，金刚烷的分子式为C10H14，其分子中的—CH2—­基团有6个；由于金刚烷分子碳原子分为2类，且可以看成四个等同的六元环组成的空间构型，所以金刚烷的二氯代物的数目是6种。其中2个氯原子取代同一个碳原子上的氢原子是一种；如果1个氯原子取代CH上的氢原子，则另外1个氯原子的位置有3种。如果1个氯原子取代CH2上的氢原子，则另外1个氯原子的位置有2种。

（3）根据结构简式可知，反应①的产物名称是氯代环戊烷。反应②是卤代烃的消去反应，所以其反应试剂和反应条件氢氧化钠乙醇溶液，加热。反应③是碳碳双键的加成反应，即反应类型是加成反应。

【考点定位】本题主要是考查有机物空间结构、同分异构体、命名、反应条件以及有机反应类型的判断

【名师点晴】该题的难点是二氯代物判断。关于同分异构体的判断需要掌握以下几点：（1）等效氢法,分子中有多少种“等效”氢原子，其一元取代物就有多少种。①同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。②同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子属于“等效”氢原子。③同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子。（2）换元法,一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与（m－n）元取代物种类相等。（3）多元取代物的判断方法，可找出一元取代物后，继续用等效氢原子法类推，但要特别注意“同种物质”的判断。（4）基元法：丙基有2种，则丙醇有2种，一氯丙烷有2种；丁基有4种，则丁醇有4种，戊酸有4种。