Question

工业上常以烃的含氧衍生物X为主要原料生产可降解塑料PCL{}及阻燃剂四溴双酚A。合成线路如下：

已知：① X的蒸汽密度是相同条件下H₂的47倍，遇FeCl₃溶液显紫色；C为

  

（1）X的分子式为_______________；B的名称是_________________。

（2）B→C还需要的反应试剂及条件是_______________。C→D的反应类型是________。

（3）写出X→Y的化学方程式：_______________________。

（4）0.5mol四溴双酚A在一定条件下与足量的NaOH溶液反应，最多消耗         molNaOH。

（5）符合以下条件的D的同分异构体有            种(不考虑空间异构)。

①含有两个甲基和两种官能团    ②能使溴的CCl₄溶液褪色   ③能发生银镜反应

（6）已知由烯烃直接制备不饱和酯的新方法为：

利用乙烯为有机原料(无机物和反应条件自选)合成聚合物涂料，

写出合成该涂料的反应流程图：_________________________。

Answer

（1）C6H6O；环己醇；（2）O2、Cu、加热；氧化反应；

（3）；

（4）5；（5）10；

（6）

【解析】

试题分析：X的蒸汽密度是相同条件下H2的47倍，其相对分子质量为98，遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，苯酚的相对分子质量为94，X为，X和氢气发生加成反应生成B，B为，C为 ，则B发生催化氧化反应，PCL为E发生缩聚反应产物，则E结构简式为HO(CH2)5COOH，D发生水解反应然后酸化得到E，则D结构简式为；根据题给信息②知，X发生取代反应生成Y，Y结构简式为，四溴双酚A结构简式为。

（1）X为苯酚，其分子数为C6H6O，B为环己醇，故答案为：C6H6O；环己醇；

（2）B→C还需要的反应试剂及条件是O2、Cu、加热，C生成D的反应是氧化反应，故答案为：O2、Cu、加热；氧化反应；

（3）X发生取代反应生成Y，反应方程式为；

（4）四溴双酚A能和NaOH溶液发生取代反应后生成的酚羟基、HBr能和NaOH发生中和反应，0.5mol四溴双酚A在一定条件下与足量的NaOH溶液反应，最多消耗5molNaOH，故答案为：5；

（5）D结构简式为，D的同分异构体符合下列条件：①含有两个甲基和两种官能团，为醛基和羟基或碳碳双键和羟基； ②能使溴的CCl4溶液褪色，说明含碳碳双键；③能发生银镜反应说明含有醛基，符合条件的同分异构体有：HCOOCH2CH=C(CH3)2、HCOOC(CH3)CH=CH2、HCOOCH(CH3)CH=CHCH3、HCOOCH(CH3)C(CH3)=CH2、HCOOCH2C(CH3)=CH2CH3、HCOOC(CH2CH3)=CHCH3、HCOOC(CH3)=C(CH3)CH3、HCOOC(CH3)=CHCH2CH3、HCOOCH=C(CH3)CH3、HCOOCH=CHCH(CH3)2，共10种，故答案为：10；

（6）一定条件下乙烯和水发生加成反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH和CH2=CH2、CO、O2反应生成CH2=CHCOOCH2CH3，CH2=CHCOOCH2CH3发生加聚反应生成高分子化合物，其流程图为

【考点定位】考查有机合成与推断

【名师点晴】本题考查有机推断和有机合成，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识综合应用能力，明确官能团及其性质关系、常见有机反应类型及反应条件是解本题关键，难点是（5）（6）题。该类题综合性强，思维容量大，常以框图题或变相框图题的形式出现，解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。由定性走向定量是思维深化的表现，将成为今后高考命题的方向之一。