Question

有机物X是合成药物沐舒坦的中间体，其合成路线如下：

请回答：

（1）X中含氮官能团的名称是          。

（2）反应①的试剂和条件是          。

（3）反应①~⑤中属于取代反应的是            （填反应序号）。

（4）反应⑤的化学方程式           。

（5）反应②和③的顺序不能颠倒，理由是             。

（6）写出符合下列要求A的所有同分异构体结构简式          。

i. 苯环上的一氯取代物有四种；

ii. 既能与酸反应，又能与碱反应，且与NaOH反应的物质的量之比为1∶2。

Answer

（1）氨基（2）浓硝酸和浓硫酸、加热或水浴加热

（3）①④⑤（4）

（5）防止氨基被氧化（6）

【解析】

试题分析：甲苯与浓硝酸在浓硫酸催化的作用下，发生硝化反应生成A邻硝基甲苯，邻硝基甲苯上的甲基能被酸性高锰酸钾氧化为羧基，生成B邻硝基苯甲酸，随后邻硝基苯甲酸上的硝基发生还原反应生成氨基，得到C邻氨基苯甲酸，邻氨基苯甲酸在Fe的催化作用下与溴反应生成二溴取代物D，最后D与甲醇发生酯化反应生成X。据此流程回答问题即可。

（1）由X的结构简式可知，X中含有的官能团由酯基、氨基和卤素原子，因此含氮官能团为氨基；

（2）反应①是甲苯的硝化反应，反应试剂是浓硝酸和浓硫酸，浓硝酸为反应物，而浓硫酸为催化剂；反应条件是加热或水浴加热至55～60℃；

（3）反应①是硝化反应，属于取代反应；反应②为氧化反应；反应③为还原反应；反应④为取代反应；反应⑤为酯化反应，属于取代反应。故属于取代反应的是①④⑤。

（4）反应⑤是与甲醇发生的酯化反应，条件是浓硫酸作催化剂，加热，反应的方程式为：；

（5）反应②和③的顺序不能颠倒，原因是氨基易被氧化，若反应②和③的顺序颠倒，氨基会被反应②中的酸性高锰酸钾氧化，因此两个反应的顺序不能颠倒；

（6）A的分子式为C7H7NO2，同分异构体满足两个条件，i. 苯环上的一氯取代物有四种，证明苯环上有四种氢；ii. 既能与酸反应，又能与碱反应，且与NaOH反应的物质的量之比为1∶2，说明含有酯基和氨基；因此，可以写出同分异构体为。

考点：考查有机物的合成与推断。